(2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-4-tosylmorpholine | 1346694-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (2S,5S)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmorpholine
• CAS: 1346694-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: OMZULMQVMADWRJ-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  解析用于立体选择性合成吗啉和 1,4-氧氮杂环庚烷的炔基氨基还原加氢烷氧基化的取代效应：十三吗啉和丁苯吗啉的全合成

  摘要：

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d4ob00855c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C-Substituted Morpholine Derivatives using Reductive Etherification Reaction: Total Synthesis of Chelonin C
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad

  DOI：10.1021/jo201975b

  日期：2011.12.16

  A general strategy is developed for the stereoselective synthesis of C-substituted morpholine derivatives using intramolecular reductive etherification reaction. The method is extended to the first stereoselective total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了使用分子内还原醚化反应立体选择性合成C-取代吗啉衍生物的一般策略。该方法扩展到（±）-chelonin C的第一个立体选择性全合成。
• Synthesis of 6- and 7-Membered <i>N</i>-Heterocycles Using α-Phenylvinylsulfonium Salts
  作者：Johnathan V. Matlock、Thomas D. Svejstrup、Pradip Songara、Sarah Overington、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02516

  日期：2015.10.16

  A concise synthesis of stereodefined C-substituted morpholines, piperazines, azepines, and oxazepines in moderate to excellent yields (27% to 75%) is reported by reaction of 1,2- or 1,3-amino alcohol/1,2- or 1,3-diamine with an alpha-phenylvinylsulfonium salt. High levels of regio- and diastereoselectivity (from 2:1 to >20:1) are observed through judicious choice of base (Cs2CO3) and solvent (CH2Cl2). Reactions are performed at ambient temperature and open to air and do not require anhydrous solvent. The deprotection of the N-sulfonamide protecting groups (N-Ts and N-Ns) is also demonstrated. Factors affecting regio- and diastereocontrol are discussed.