(R)-N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-1-phenylethanamine | 948055-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pent-4-en-1-imine
• CAS: 948055-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: PWQZPGRESMRVIB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-1-phenylethanamine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-bromomethyl-4,4-dimethyl-1-((1R)-1-phenyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081

文献信息

• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。