4-methyl-pent-4-en-2-one oxime | 37939-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-pent-4-en-2-one oxime
• 英文别名: N-(4-methylpent-4-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 37939-78-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: SGMMPTUSTLFSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pent-4-en-2-one oxime 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联喹啉 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5+1]杂环中末端炔烃作为单碳供体：尼亚胺中间体合成吡啶及其在阿尼巴胺B全合成中的应用

  摘要：

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202303537
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-methyl-pent-4-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Belly,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 330 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen-Promoted 6-<i>endo</i>-trig Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones/Ketoximes with Diazonium Tetrafluoroborates for Pyridazin-4(1<i>H</i>)-ones/Oxazin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhenjie Qi、Simiaomiao Wen、Zhao Liu、Dongfang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02073

  日期：2023.8.25

  An oxidative 6-endo-trig cyclization and [2 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated hydrazones/ketoximes and diazonium tetrafluoroborates for a synthetic strategy to pyridazin-4(1H)-ones/oxazin-4(1H)-ones under metal-free conditions is presented in a one-pot procedure. This protocol features excellent functional group tolerance and remarkable regioselectivity. A mechanistic study has been verified via

  β,γ-不饱和腙/酮肟和四氟硼酸重氮盐的氧化6-内三环化和[2 + 2]环加成合成哒嗪-4(1 H)-酮/恶嗪-4(1 H )-在无金属条件下的产物以一锅法进行呈现。该方案具有优异的官能团耐受性和显着的区域选择性。通过18 O 标记和 H 2 18 O 标记方法验证了机理研究，其中 O 2既充当反​​应组分又充当氧化剂。