2-(1-benzothiophen-2-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile | 1571151-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
• CAS: 1571151-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: JTXLRWJSINBFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-benzothiophen-2-yl)-4-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-3(2H)-呋喃酮的分子和晶体结构以及 1H NMR 光谱中的结构效应

  摘要：

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1134/s0022476619060131

文献信息

• Synthesis of 5-Thienylfuran-3(2H)-ones via the Microwave-Assisted Tandem Reaction of Cyanopropargylic Alcohols with Thiophene-2-carboxylic Acids
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Olga Volostnykh、Anton Stepanov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko

  DOI：10.1055/s-0033-1340009

  日期：——

  Tertiary cyanopropargylic alcohols undergo tandem reaction with thiophene-2-carboxylic and benzo[b]thiophene-2-carboxylic acids under microwave irradiation (MeCN, Et3N, 100 degrees C, 2.5-16 h) to afford 4-cyano-5-thienylfuran-3(2H)-ones in 69-89%. The cyano function of the synthesized furanones is readily hydrolyzed (aq EtOH, KOH, 20-25 degrees C, 24 h) to give quantitatively the corresponding amides, 5,5-dialkyl-4-oxo-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxamides.