tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane | 79185-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: t-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane；4-phenyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-butene；Tert-butyl-dimethyl-(4-phenylbut-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 79185-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: MKNYOVFWAIBRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到Tert-butyl-(2-hydroperoxy-4-phenylbutan-2-yl)oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与过氧化氢反应合成α-甲硅烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  衍生自多种酮的叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚在酸的存在下与过氧化氢反应，得到非常稳定的α-甲硅烷氧基氢过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81758-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E)-4-phenyl-1-phenylselanylbut-1-en-2-yl]oxysilane 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUWAJIMA ISAO; TAKEDA RYO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2381-2384

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane 、 3-(2-oxo-4-phenylbutyl)cyclohexane-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮自由基生成及与烯烃的反应：4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮衍生物的制备

  摘要：

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1437

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Cycloaddition of 3-Bromotetrazine and Silyl Enol Ethers: Synthesis of 3-Bromo-pyridazines
  作者：Simon D. Schnell、Jorge A. González、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01384

  日期：2021.9.3

  regiocontrol remains difficult. We achieved the Lewis acid-mediated inverse electron demand Diels–Alder reaction between 3-monosubstituted s-tetrazine and silyl enol ethers and obtained functionalized pyridazines. In the case of 1-monosubstituted silyl enol ethers, exclusive regioselectivity was observed. Downstream functionalization of the resulting 3-bromo-pyridazines was demonstrated utilizing several cross-coupling

  哒嗪是药物化学或作物保护剂的重要支架，但选择性制备具有高区域控制的 3-溴哒嗪仍然很困难。我们实现了 3-单取代s-四嗪和甲硅烷基烯醇醚之间的路易斯酸介导的逆电子需求 Diels-Alder 反应，并获得了功能化的哒嗪。在 1-单取代的甲硅烷基烯醇醚的情况下，观察到排他性区域选择性。所得 3-溴-哒嗪的下游功能化利用几种交叉偶联方案来合成 3,4-二取代哒嗪，并能很好地控制取代模式。
• Chemo- and regioselective preparation of zinc enolate from thiol esters by palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ryosuke Haraguchi、Zenichi Ikeda、Akihiro Ooguri、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.060

  日期：2015.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of thiol esters with bis(iodozincio)methane or 1,1-bis(iodozincio)ethane gave Reformatsky-type enolates. They can react with some electrophiles to give the corresponding adducts and were also trapped by silylation reagents to afford silyl enol ethers. As the method applicable to the thiol ester carrying ketone moiety, it afforded zinc enolates carrying

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。
• Preparation of α-trialkylsilyl ketones from α-phenylseleno derivatives via their silyl enol ethers
  作者：Isao Kuwajima、Ryo Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82913-0

  日期：1981.1

  On treatment with metallic lithium in the presence of dimethylaminonaphthalene, trialkylsilyl enol ethers of α-phenylseleno ketones were converted into the corresponding α-trialkylsilyl ketones in good yields.

  在二甲基氨基萘存在下用金属锂处理时，α-苯基硒代酮的三烷基甲硅烷基烯醇醚以良好的产率转化为相应的α-三烷基甲硅烷基酮。
• TRITYL PERCHLORATE CATALYZED TANDEM MICHAEL–ALDOL REACTION. A FACILE METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF γ-ACYL SUBSTITUTED δ-HYDROXY KETONE DERIVATIVES
  作者：Shu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.221

  日期：1986.2.5

  adducts, produced in situ by the conjugate addition of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones, react with aldehydes to give the corresponding γ-acyl substituted δ-hydroxy ketone derivatives stereoselectively in high yields. The ketones thus obtained are easily converted to tetrahydropyran derivatives.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和酮的共轭加成原位产生的中间加合物与醛反应得到相应的γ-酰基取代的δ-羟基酮衍生物立体选择性高产。由此获得的酮很容易转化为四氢吡喃衍生物。
• Chemo-, regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers from thiol esters and bis(iodozincio)alkane
  作者：Akihiro Ooguri、Zenichi Ikeda、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b709456f

  日期：——

  Treatment of thiol ester with bis(iodozincio)alkane in the presence of palladium catalyst followed by silylation affords Z-silyl enol ether chemo-, regio- and stereoselectively.

  在钯催化剂的存在下，用双（碘嗪）烷处理硫醇酯，然后进行甲硅烷基化，可得到化学，区域和立体选择性的Z-甲硅烷基烯醇醚。