3-Methoxyacetophenonhydrazon | 76473-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Methoxyacetophenonhydrazon
• 英文别名: [1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine；1-(3-methoxyphenyl)ethanone hydrazone；1-(3-Methoxyphenyl)ethylidenehydrazine
• CAS: 76473-10-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: UPWKYRGIBVVAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxyacetophenonhydrazon 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-3-[(1α,5α,6α)-3-benzyl-1,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]-hex-6-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  4-（3-羟基苯基）哌啶类阿片受体拮抗剂的结构刚性类似物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  为了获得有关N-取代的反式-3,4-二甲基-4-（3-羟苯基）哌啶（1）类阿片受体拮抗剂的活性构象的其他信息，开发了合成结构刚性N的方法-取代的6-（3-羟基苯基）3-氮杂双环[3.1.0]己烷和3-甲基-4-（3-羟基苯基）-4-氮杂双环[4.1.0]庚烷。在[ 35 S]GTPγS分析中对构象约束系列的评估表明，具有3-羟基苯基锁定在哌啶赤道方向的刚性结构化合物，其效价等于或优于具有比1更柔性结构的相似化合物。对刚性化合物的研究还表明，化合物1型拮抗剂中存在的3-甲基对于其纯阿片类拮抗剂特性可能不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01366
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methoxyacetophenonhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应轻松合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应可轻松获得异吲哚啉酮。在这种方法中，各种酮被转化为供体-供体重氮化合物，它们在Rh（III）催化下与苯甲酰胺顺序插入，生成N-取代的季异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01016

文献信息

• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Cu(I)-Catalyzed Coupling of Diazoalkanes with Terminal Alkynes
  作者：Wen-Dao Chu、Lei Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b09674

  日期：2016.11.9

  A highly enantioselective synthesis of trisubstituted allenes has been achieved through Cu(I)-catalyzed cross-coupling of aryldiazoalkanes and terminal alkynes with chiral bisoxazoline ligands. Alkynyl migratory insertion of Cu(I) carbene is proposed as the key step for the construction of axial chirality.

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。
• Mammatumorhemmende Antiöstrogene vom Typ des 3,3′-Dihydroxy-α,β-dialkylstilbens
  作者：Martin Schneider、Erwin Von Angerer、Gerhard Kranzfelder、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19803131105

  日期：——

  Die trans‐3,3′‐Dihydroxy‐α,β‐dialkylstilbene 1,3–5, Antiöstrogene mit einer ausgeprägten Wirkung am DMBA‐induzierten hormonabhängigen Mammaadenocarcinom der SD‐Ratte (speziell 3 und 4), sind durch Umsetzung von 3‐Methoxyphenyldiazoalkanen c mit SO2 zu 1,1‐Dioxo‐2,5‐dialkyl‐2,5‐di‐(3′‐methoxyphenyl)‐Δ3‐1,3,4‐thiadiazolinen d, thermische Zersetzung von d zu 3,3′‐Dimethoxy‐α,β‐dialkylstilbenen e und Etherspaltung

  反式-3,3'-二羟基-α, β-二烷基二苯乙烯 1,3-5，抗雌激素对 DMBA 诱导的 SD 大鼠（尤其是 3 和 4）的激素依赖性乳腺癌有显着影响，是由3-甲氧基苯基重氮烷 c 与 SO2 转化形成 1,1-二氧代-2,5-二烷基-2,5-二-(3'-甲氧基苯基)-Δ3-1,3,4-噻二唑啉 d, 热分解d 到 3,3'-二甲氧基-α, β-二烷基二苯乙烯 e 和 e 的醚裂解可用。