(E)-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)(phenyl)sulfane | 1172595-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 1172595-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₆S
• 分子量: 276.402
• InChiKey: DPUPAYMOKGCFIC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)(phenyl)sulfane 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)naphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 mg的产率得到(E)-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones to Allylic Halides by a NbX5-[3,3] Rearrangement
  作者：Fraser Fleming、P. Ravikumar、Lihua Yao

  DOI：10.1055/s-0028-1088222

  日期：2009.4

  bromide and NbCl(5), or NbBr(5), to a series of aldehydes and ketones directly provides homologated, allylic halides. Transposition of the intermediate vinyl alkoxide is envisaged through a metalla-halo-[3,3] rearrangement with concomitant delivery of the halogen to the terminal carbon. The [3,3] rearrangement is equally effective for the conversion of a propargyllic alcohol to the corresponding allenyl

  将乙烯基溴化镁和 NbC​​l(5) 或 NbBr(5) 依次添加到一系列醛和酮中，可直接提供同系的烯丙基卤化物。中间体乙烯基醇盐的转位是通过金属卤代-[3,3] 重排与卤素同时传递到末端碳来实现的。[3,3] 重排对于将炔丙醇转化为相应的烯基溴同样有效。