4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 | 95407-69-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基
• 中文别名: 4-甲氧基-TEMPO；4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基；4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基；4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
• 英文名称: 4-methoxy-TEMPO
• 英文别名: 4-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical；MeO-TEMPO；4-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl；4-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperdinyloxy free radical；4-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
• CAS: 95407-69-5
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₂
• 分子量: 188.29
• InChiKey: SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-44 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中，并远离氧化剂。冷藏时，请将温度控制在2-8°C。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methoxy-TEMPO
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H20NO2
分子式
: 186.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxyl
-
CAS 号 95407-69-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 深橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 40 - 44 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到4-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基自由基加羟胺伪自交换反应：氢原子转移中的隧道

  摘要：

  使用稳定自由基 TEMPO(*)（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基）、4-氧自由基，测量了涉及从羟胺到硝酰基自由基的氢原子转移 (HAT) 反应的双分子速率常数-TEMPO(*)（2,2,6,6-四甲基-4-氧代-哌啶-1-氧基）、二叔丁基硝酰基（(t)Bu(2)NO(*)）和羟胺TEMPO-H、4-oxo-TEMPO-H、4-MeO-TEMPO-H（2,2,6,6-四甲基-N-羟基-4-甲氧基-哌啶）和 (t)Bu(2)NOH . 使用硝酰基自由基的不同光谱，通过 UV-vis 停流方法对反应进行了监测。HAT 反应都有|DeltaG (o)| < 或 = 1.4 kcal mol(-1)，因此接近自交换反应。4-oxo-TEMPO(*) + TEMPO-H --> 4-oxo-TEMPO-H + TEMPO(*) 的反应发生在 k(2H,MeCN) = 10 +/- 1 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja904400d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium bromide 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基
  参考文献：
  名称：

  氧化亚胺氧化氢氧根离子

  摘要：

  氧化脱 OH - en H 2 O 2 par le methoxy-4 oxo-1 tetramethyl-2,2,6,6 piperidinium avec 形成 de methoxy-4 tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle

  DOI：

  10.1021/ja00325a038
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-氨基苯酚 在 氧气 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到(E)-2-styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-TEMPO催化2-取代的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的高效好氧氧化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803381

文献信息

• Neighboring Thioether Participation in Bioinspired Radical Oxidative C(sp³)–H α-Oxyamination of Pyruvate Derivatives
  作者：Man Wang、Long Zhang、Wen Si、Ran Song、Ming Li、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03320

  日期：2020.11.20

  A bioinspired radical oxidative α-oxyamination of pyruvate with an oxoammonium salt through multiple-site concerted proton–electron transfer process has been developed, which was facilitated by anchoring the mercapoto chains as a “hopping” site at the γ-position of α-keto esters.

  通过多位协调的质子-电子转移过程，开发了由草酸铵与草酸铵盐进行生物启发的丙酮酸自由基氧化α-氧胺化反应，这是通过将巯基链锚定在α-酮基的γ-位的“跳跃”位点而促进的。酯。
• Germanium(<scp>iii</scp>) corrole complex: reactivity and mechanistic studies of visible-light promoted N–H bond activations
  作者：Huayi Fang、Zhen Ling、Ke Lang、Penelope J. Brothers、Bas de Bruin、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c3sc52326h

  日期：——

  The [(TPFC)Ge(TEMPO)] (1, TPFC = tris(pentafluorophenyl)corrole, TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) complex was characterized by X-ray diffraction and spectroscopic studies. EPR studies indicate that the weak Ge–O bond in 1 is photo-cleaved to form a tetra-coordinated germanium(III) radical, [(TPFC)Ge(III)]˙. DFT calculations show that the spin density on the germanium center in [(TPFC)Ge(III)]˙ has a significant s character. Under visible-light irradiation, 1 reacts rapidly with ammonia, primary/secondary aliphatic amines and aniline to produce (TPFC)Ge–NR1R2 (R1R2 = HH, HnPr, HiPr, HtBu, HPh, Et2, iPr2) complexes in high yields (65–95%).

  [(TPFC)Ge(TEMPO)]（1）（TPFC = 三(五氟苯基)卟啉，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基）复合物通过X射线衍射和光谱研究进行了表征。EPR研究表明，1中的弱Ge-O键在光照下断裂，形成四配位的锗(III)自由基，[(TPFC)Ge(III)]∗。DFT计算表明，[(TPFC)Ge(III)]∗中锗中心的自旋密度具有显著的s特征。在可见光照射下，1迅速与氨、伯/仲脂肪胺和苯胺反应，高产率（65-95%）生成(TPFC)Ge-NR1R2（R1R2 = HH、HnPr、HiPr、HtBu、HPh、Et2、iPr2）复合物。
• ESR study of molecular orientation and dynamics of TEMPO derivatives in CLPOT 1D nanochannels
  作者：Hirokazu Kobayashi、Yuta Furuhashi、Haruka Nakagawa、Tetsuo Asaji

  DOI：10.1002/mrc.4423

  日期：2016.8

  The molecular orientations and dynamics of 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl (TEMPO) radical derivatives with large substituent groups at the 4‐position (4‐X‐TEMPO) in the organic one‐dimensional nanochannels within the nanosized molecular template 2,4,6‐tris(4‐chlorophenoxy)‐1,3,5‐triazine (CLPOT) were examined using ESR. The concentrations of guest radicals, including 4‐methoxy‐TEMPO (MeO‐TEMPO)

  纳米级有机一维纳米通道中 4 位 (4-X-TEMPO) 具有大取代基的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO) 自由基衍生物的分子取向和动力学使用 ESR 检查分子模板 2,4,6-tris(4-chlorophenoxy)-1,3,5-triazine (CLPOT)。客体自由基的浓度，包括 4-甲氧基-TEMPO (MeO-TEMPO) 或 4-氧代-TEMPO (TEMPONE)，在每个包合物 (IC) 的 CLPOT 纳米通道中通过共包含 4-取代-2， 2,6,6-四甲基哌啶 (4-R-TEMP) 化合物的比例为 1:30–1:600。在较高温度下，每个 IC 中的客体自由基在 CLPOT 纳米通道中进行各向异性旋转扩散。旋转扩散活化能，Ea，与 CLPOT 纳米通道中的 MeO-TEMPO 或 TEMPONE (6-7 kJ mol-1) 相关，与取代基的大小和类型无关，并且与
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-HYDROCARBYLOXYAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE CATALYSE DU PEROXYDE D'HYDROGENE POUR PREPARER DES N-HYDROCARBYLOXYAMINES STERIQUEMENT ENCOMBREES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005388A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Sterically hindered N-hydrocarbyloxyamines (I) are prepared from hindered amine N-oxyl compounds (II) by a process which uses peroxide or a hydrogen peroxide equivalent, a catalytic amount of a peroxide decomposing transition metal salt, metal oxide, or metal-ligand complex, a hydrocarbon solvent containing no activated hydrogen atoms, and an inert cosolvent, These compounds are useful as thermal and light stabilizers for a variety of organic substrates.

  通过使用过氧化物或过氧化氢当量、过氧化物分解过渡金属盐、金属氧化物或金属配体络合物的催化量、不含活性氢原子的烃溶剂和惰性共溶剂，可以从受阻胺N-氧化物化合物制备受阻N-烃氧胺(I)。这些化合物可用作各种有机基质的热稳定剂和光稳定剂。