(S)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol | 135501-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-phenylmethoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 135501-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IUILTHOPHMETRF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO SEIICHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; OGASAWARA KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 555-557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched .alpha.-hydroxy-.alpha.-allenylacetic acids by [2,3] Wittig rearrangement of .alpha.-(propargyloxy)acetates

  摘要：

  Optically active (R)-(propargyloxy)acetic esters 5, available in ca. 90% ee through reduction of alkynones 2 with Chirald-LiAlH4 followed by alkylation with chloroacetic acid and esterification with CH2N2, undergo highly stereoselective [2,3] rearrangement upon treatment with LDA in THF at -78-degrees-C followed by Cp2ZrCl2 to afford alpha-(S)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 7 with complete transfer of chirality and > 90% diastereoselectivity. Upon treatment with TESOTf in Et3N the (R)-(propargyloxy) acetic esters 5 afford the diastereomeric alpha-(R)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 8 stereoselectively. Both hydroxy esters 7 and 8 cyclize stereospecifically to trans- and cis-2,5-dihydrofurans 13-15 and 17-19 upon treatment with AgNO3-CaCO3, PhSeCl, or NBS.

  DOI：

  10.1021/jo00016a020

文献信息

• Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling
  作者：Manikandan Kadirvel、Fariba Fanimarvasti、Sarah Forbes、Andrew McBain、John M. Gardiner、Gavin D. Brown、Sally Freeman

  DOI：10.1039/c3cc49678c

  日期：——

  (±)4-Fluoro-DPD completely inhibited bioluminescence and bacterial growth of Vibrio harveyi BB170 strain by disruption of quorum sensing cascade.

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。