3-[(R)-1-phenylethylamino]propionitrile | 159149-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(R)-1-phenylethylamino]propionitrile
• 英文别名: 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 159149-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DNHYDVVIQFEOGM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-1-phenylethylamino]propionitrile 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 N-[(R)-1-phenylethyl]propyleneurea
  参考文献：
  名称：

  结合有N -1-苯基乙基的手性脲的合成和构象分析。1,3-烯丙基的表现†

  摘要：

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.939
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以14.9 g的产率得到3-[(R)-1-phenylethylamino]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  结合有N -1-苯基乙基的手性脲的合成和构象分析。1,3-烯丙基的表现†

  摘要：

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.939

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of chiral ureas incorporating<i>N</i>-1-phenylethyl groups. Manifestation of allylic 1,3-strain
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Roberto Melgar-Fernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/poc.939

  日期：2005.8

  The synthesis of novel chiral ureas (R,R)-2, (S,S)-3 and (R)-6 incorporating the α-phenylethyl group is described. Conformational analysis of these ureas, and of previously reported (R,R)-1, was carried out computationally, both at semiempirical (AM1 and PM3) and ab initio (HF and B3LYP) levels, and experimentally from x-ray crystallographic analysis of (R,R)-2 and (S,S)-3, and in the case of (R)-6

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.