9-ethyladenine-2-d | 109923-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyladenine-2-d
• 英文别名: 2-deuterio-9-ethyl-3H-purin-6-imine
• CAS: 109923-47-9
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 164.174
• InChiKey: MUIPLRMGAXZWSQ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyladenine-2-d 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到9-Ethyladenine-2-d 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVIII. Syntheses and proton nuclear magnetic resonance study of 2-deuterioadenines substituted or unsubstituted at the 9-position and of their N-oxygenated derivatives.

  摘要：

  详细描述了通过对氨基咪唑羧氨盐9或相应游离碱8与氨基甲酸-氘或1-(甲酰氘)-2(1H)-吡啶酮的环化，从9-取代腺苷1b-f合成9-烷基-2-氘腺苷（5b-d）、腺苷-2-d（5e）和2'-脱氧腺苷-2-d（5f）。用沸腾的0.5N盐酸水解5e，得到腺苷-2-d（5a），产率为77%。对5a-e进行过氧酸氧化，得到了相应的1-N-氧化物（12a-e），产率较好。用甲基碘（MeI）在二甲基乙腈（AcNMe2）中对9-甲基（12b）、9-苄腺苷-2-d 1-氧化物（12d）和腺苷-2-d 1-氧化物（12e）进行甲基化，得到了相应的1-甲氧基衍生物（13b、d、e），产率良好。通过游离碱14b、14d和14e对13b、13d和13e进行Dimroth重排，得到了N6-甲氧基异构体15b、15d和15e，但其同位素纯度不尽如人意。通过与标记物种（5a-f、12a-e、13b、d和14e）进行比较，明确分配了未标记腺苷（1a-f、2a-e、3b、d和10e）在质子核磁共振谱中的嘌呤环质子信号。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.301
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide 、 甲酸-d2 生成 9-ethyladenine-2-d
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;KIZU, KYOKO;HAYASHIBARA, HIROMI;KUMAZAWA, YUKINA+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthetic Route to 2-Deuterioadenines Substituted or Unsabustituted at the 9-Position
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Kyoko Kizu、Hiromi Hayashibara、Yukinari Kumazawa、Satoshi Nakajima

  DOI：10.3987/r-1986-09-2449

  日期：——
• Saito, Tohru; Hayashibara, Hiromi; Kumazawa, Yukinari, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1593 - 1596
  作者：Saito, Tohru、Hayashibara, Hiromi、Kumazawa, Yukinari、Fujisawa, Tetsunori、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TOHRU;HAYASHIBARA, HIROMI;KUMAZAWA, YUKINARI;FUJISAWA, TETSUNORI;F+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1593-1596
  作者：SAITO, TOHRU、HAYASHIBARA, HIROMI、KUMAZAWA, YUKINARI、FUJISAWA, TETSUNORI、F+

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;KIZU, KYOKO;HAYASHIBARA, HIROMI;KUMAZAWA, YUKINA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 301-308
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、KIZU, KYOKO、HAYASHIBARA, HIROMI、KUMAZAWA, YUKINA+

  DOI：——

  日期：——