(benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)triisopropylsilane | 1257985-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1257985-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₆SSi
• 分子量: 314.567
• InChiKey: AHWKQDXHOUSPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Direct Alkynylation of Thiophenes: Cooperative Activation of TIPS-EBX with Gold and Brønsted Acids
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201003179

  日期：——

  United we stand! Cooperative activation of the hypervalent‐iodine reagent TIPS‐EBX with a gold catalyst and a Brønsted acid allowed the first direct ethynylation of thiophenes at room temperature (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid). The obtained ethynylthiophenes are important building blocks for organic dyes and electronic materials.

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Acyl Fluorides with Terminal Alkynes under Copper-Free Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Qiang Chen、Liyan Fu、Jingwen You

  DOI：10.1055/s-0040-1705954

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with terminal silylethynes under copper-free conditions is described. This newly developed method has a wide substrate scope, affording internal silylethynes in moderate to high yields. The formation of 1,3-diynes as homocoupled products and conjugate enones as carbonyl-retentive products were effectively suppressed.

  本文描述了在无铜条件下，镍催化的酰氟与末端硅基乙炔的脱羰基炔基化反应。这种新开发的方法具有广泛的底物范围，产率为中到高。成功抑制了1,3-二炔的同偶联产物和共轭烯酮的羰基保留产物的形成。