(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester | 854749-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
• CAS: 854749-39-6
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄SSi
• 分子量: 430.725
• InChiKey: PQASQVDXJUUOCP-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,6R)-6-[[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以85%的产率得到(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o