N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 678554-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 678554-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: NPJMAKFPVUMZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到9-methoxy-6a-(4-methoxyphenyl)-5,6a-dihydroisochromeno[3,4-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  内部炔炔醇和水杨基N-甲苯磺酰zone的高氯酸铜（II）串联反应：直接进入异色酚[3,4-b]色烯。

  摘要：

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc02862g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的偶联Ñ -tosylhydrazones和β -溴苯乙烯衍生物：新方法2个ħ -chromenes †

  摘要：

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01979b

文献信息

• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。
• Facile access to 2,2-diaryl 2<i>H</i>-chromenes through a palladium-catalyzed cascade reaction of <i>ortho</i>-vinyl bromobenzenes with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob00978d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of ortho-vinyl bromobenzenes with N-tosylhydrazones has been developed, which provides a facile approach to 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The migration of palladium from the aryl to vinyl position is crucial, as the in situ produced vinyl palladium intermediate could further react with diazo compounds to generate the reactive species for the sequential annulation

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。
• Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde <i>p</i>-Tosylhydrazones
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00676

  日期：2018.4.20

  A new methodology for the construction of methyl-substituted benzofuran rings from the reactions of calcium carbide with salicylaldehyde p-tosylhydrazones/2-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazones is described. Various 2-methylbenzofurans and 2,3-dimethylbenzofurans could be obtained in satisfactory yield by using a cuprous chloride catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily

  描述了一种由电石与水杨醛对甲苯磺酰肼/ 2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰肼反应来构建甲基取代的苯并呋喃环的新方法。通过使用氯化亚铜催化剂，可以令人满意的产率获得各种2-甲基苯并呋喃和2，3-二甲基苯并呋喃。该协议的优点包括使用易于获得且易于处理的乙炔源和简单的后处理程序。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Alkyne-Based Aryl Iodides and Salicyl<i>N</i>-Tosylhydrazones to Construct the Spiro[benzofuran-3,2′-chromene] Skeleton
  作者：Xue Song Shang、Nian Tai Li、Deng Yuan Li、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501150

  日期：2016.5.19

  aryl iodides and salicyl N‐tosylhydrazones has been achieved to afford a series of compounds containing the novel spiro[benzofuran‐3,2′‐chromene] scaffold in moderate to good yields. This efficient catalytic reaction, which tolerates various functional groups, combines alkyne‐based 5‐exo‐dig cyclization, palladium(II) carbene migratory insertion and intramolecular cyclization, generating three new bonds

  已经实现了方便的钯催化的芳基碘化物和水杨基N-甲苯磺酰基hydr的串联反应，以中等到良好的产率提供了一系列包含新型螺[苯并呋喃-3,2'-苯并二甲基]支架的化合物。这个有效的催化反应，其容忍各种官能团，联合收割机炔基-5-外-挖环合，钯（II）卡宾洄游插入和分子内环化，在一个反应中产生三个新键。
• Ruthenium‐Catalyzed Intermolecular Cyclization and N‐Methylation of Salicyl N‐Tosylhydrazones
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Sai Teja Kolla、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1002/ejoc.202200336

  日期：2022.6.13

  A method was developed for the preparation of 3-(2,2-dichloroacetyl)-2H-chromen-2-ones and (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-N,4-dimethylbenzenesulfono hydrazides by reacting salicyl N-tosylhydrazones with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate and dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)-phosphonate (Bestmann-Ohira reagent) in presence of RuCl3 ⋅ 3H2O.

  建立了水杨基N反应制备3-(2,2-二氯乙酰基)-2H-色烯-2-酮和( E ) -N' -(2-羟基亚苄基) -N ,4-二甲基苯磺酰肼的方法。-甲苯磺酰腙与 4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯和 (1-重氮-2-氧代丙基)-膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）在 RuCl 3  ⋅ 3H 2 O存在下。