pheophytin b' | 3147-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: pheophytin b'
• 英文别名: pheophytin b；pheophytin-b；Phaeophytin-b
• CAS: 3147-18-0；75498-61-2
• 化学式: C₅₅H₇₂N₄O₆
• 分子量: 885.2
• InChiKey: ZQGOYEJYAYJFTL-LCEKIETQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1071.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.14
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pheophytin b' 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 pyrroporphyrin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Wiedemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 466, p. 264,272,275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叶绿素 B 在 三氯乙酸 作用下， 生成 pheophytin b'
  参考文献：
  名称：

  10(S)-叶绿素衍生物外围取代基之间的空间相互作用及其构象后果：质子磁共振研究

  摘要：

  最近开发的用于制备 10(S)-叶绿素衍生物的改进方法允许使用 1H NMR 光谱对其构象与相应的 10(R) 衍生物的构象进行详细比较。从高度纯化的 10(S) 衍生物开始，然后通过在丙酮-d6 中重复 1H NMR 光谱测量将其转化为相应的 10(R) 形式，每个差向异构对的化学位移 (Δδ) 差异的可靠值得到了化合物。在 P-1-CH2、P-H-2、P-3a-CH3 和 10b-CH3 信号中观察到的相对较大的 Δδ 值（0.1-0.2 ppm）被解释为表明 C-10 甲氧基羰基和10(S)衍生物中植基的烯属区域。这些侧链之间的接近性被认为主要来自 10(S) 衍生物中的三个紧密间隔的羰基。为了最大限度地减少羰基之间的排斥力，C-7 和 C-10 侧链可能采用允许羰基之间最大距离的构象。作为各种能量因素的折衷，植基采取一种构象，它弯曲到大环的右侧，或环 V 和 III 上方。这导致植基的烯烃区域和

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230804

文献信息

• Der Einbau von Magnesium in Liganden der Chlorophyll-Reihe mit (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxy)magnesiumjodid
  作者：Engelbert Zass、Hans Peter Isenring、Rolf Etter、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19800630433

  日期：1980.6.6

  Introduction of Magnesium into Ligands of the Chlorophyll Series by (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxy)magnesium Iodide

  （2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）碘化镁将镁引入叶绿素系列配体中
• Ene-thiol reaction of <font>C</font>3-vinylated chlorophyll derivatives in the presence of oxygen: synthesis of <font>C</font>3-formyl-chlorins under mild conditions
  作者：Takanori Fukusumi、Natsuki Takei、Yubi Tateno、Takuya Aoki、Ai Ando、Kouhei Kozakai、Hiroko Shima、Tadashi Mizoguchi、Satoshi Ito、Tsukasa Ikeda、Hitoshi Tamiaki、Toru Oba

  DOI：10.1142/s1088424613500983

  日期：2013.12

  Reactions of thiol with the C 3-vinyl group of various chlorophyll (Chl) derivatives were examined. The reactions resemble thiol-olefin co-oxidation, except that the vinyl C = C double bond was cleaved to afford a formyl group without any transition metal catalyst, and that the simple anti-Markovnikov adduct of thiol to olefin was obtained as a minor product. Peripheral substituents of Chl derivatives little affected the reaction, while the central metal atom of the chlorin macrocycle influenced the composition of the products. Oxygen and acid dissolved in the reaction mixture can facilitate the oxidation. Sufficiently mild conditions in this regioselective oxidation at the C 3¹-position are significant in bioorganic chemistry.

  研究了硫醇与各种叶绿素（Chl）衍生物的 C 3-乙烯基的反应。这些反应类似于硫醇与烯烃的共氧化反应，只是乙烯基 C = C 双键在没有任何过渡金属催化剂的情况下被裂解以产生甲酰基，而且硫醇与烯烃的简单反马尔科夫尼科夫加合物作为次要产物被获得。Chl 衍生物的外围取代基对反应的影响很小，而氯素大环的中心金属原子则会影响产物的组成。溶解在反应混合物中的氧气和酸可促进氧化。在这种 C 31 位的区域选择性氧化反应中，足够温和的条件在生物有机化学中具有重要意义。
• Chemically modified reaction centers of photosystem II: Exchange of pheophytin a with 7-deformyl-7-hydroxymethyl-pheophytin b
  作者：Alexey A. Zabelin、Valentina A. Shkuropatova、Zoya K. Makhneva、Andrey A. Moskalenko、Vladimir A. Shuvalov、Anatoly Ya. Shkuropatov

  DOI：10.1016/j.bbabio.2014.08.004

  日期：2014.11

  The native pheophytin a (Pheo a) in isolated reaction centers of photosystem II (PSII RCs) has been chemically exchanged with extraneous 7-deformyl-7-hydroxymethyl-Pheo b (7(1)-OH-Pheo b) which differs from Pheo a by the C-7 substituent (hydroxymethyl instead of methyl). The two pigments have similar reduction potentials in vitro [M. Meyer, Dissertation, Universität München, 1997], while their absorption

  已将光系统II（PSII RCs）的分离反应中心中的天然脱镁叶绿素a（Pheo a）与不同于Pheo的外来7-甲酰基-7-羟甲基-Pheo b（7（1）-OH-Pheo b）化学交换a由C-7取代基（羟甲基代替甲基）。两种颜料在体外具有相似的还原潜能[M. 迈尔，论文，慕尼黑大学，1997]，而它们的吸收光谱在可见光区域显示出微小但明显的差异。所得的7（1）-OH-Pheo b修饰的反应中心制剂通过高效液相色谱，电子吸收和光诱导傅立叶变换红外吸收差光谱以及还原的脱镁叶绿素电子受体和NaBH4的光累积进行表征-治疗。在改良的制剂中，大约70％的Pheo a分子被7（1）-OH-Pheo b分子取代，这表明光化学活性（PheoD1）和非活性（PheoD2）结合位点都进行了颜料交换。位于PheoD1位点的7（1）-OH-Pheo b分子能够功能上替代天然Pheo a，并作为电子受体参与一次电荷分
• Fischer et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 241, p. 201,215
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kenner; McCombie; Smith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, vol. 21, p. 2517 - 2523
  作者：Kenner、McCombie、Smith

  DOI：——

  日期：——