2-deutero-2-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane | 1330147-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-deutero-2-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 1330147-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 213.329
• InChiKey: BKJDNXPECIOMDK-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deutero-2-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 在 mercury(II) diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-hydroxy-1-deuteroformylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation

  摘要：

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。

  DOI：

  10.1039/c9ob01972c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-deutero-2-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation

  摘要：

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。

  DOI：

  10.1039/c9ob01972c

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Enantioselective Intramolecular Stetter Reaction: Proton Transfer Is the First Irreversible Step
  作者：Jennifer L. Moore、Anthony P. Silvestri、Javier Read de Alaniz、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol200256a

  日期：2011.4.1

  A study on the mechanism of the asymmetric intramolecular Stetter reaction is reported. This investigation includes the determination of the rate law, kinetic isotope effects, and competition experiments. The reaction was found to be first order in aldehyde and azolium catalyst or free carbene. A primary kinetic isotope effect was found for the proton of the aldehyde. Taken together with a series of

  报道了对不对称分子内 Stetter 反应机理的研究。该调查包括速率定律的确定、动力学同位素效应和竞争实验。发现反应在醛和唑鎓催化剂或游离卡宾中是一级反应。发现了醛质子的主要动力学同位素效应。结合一系列竞争实验，这些结果表明，从卡宾亲核攻击形成的四面体中间体到醛上的质子转移是第一个不可逆的步骤。