3α-hydroxy-21-(pyrid-3-yl)oxy-5β-pregnan-20-one | 186264-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-21-(pyrid-3-yl)oxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-21-(pyrid-3-yl)oxy-5beta-pregnan-20-one；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-pyridin-3-yloxyethanone
• CAS: 186264-54-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: SNEXQDYOEJDYTH-MEOQRAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21-bromo-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one 、 3-羟基吡啶 、 potassium carbonate 、 水 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield the pure 3α-hydroxy-21-(pyrid-3-yl)oxy-5β-pregnan-20-one (50 mg)的产率得到3α-hydroxy-21-(pyrid-3-yl)oxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series

  摘要：

  本发明涉及雄烷系列的3&agr;-羟基，17-(不)取代衍生物和孕烷系列的3&agr;-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在最近确定的GRC位点上发挥作用，从而以减轻压力，焦虑，失眠，情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动为特征，调节大脑兴奋性。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：其中R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10在此进一步定义，虚线是单键或双键。该结构包括雄烷，孕烷（R4=methyl），19-去氢雄烷和去氢孕烷（R4=H）。

  公开号：

  US06780853B1

文献信息

• Neuroactive 3.alpha.-hydroxy-steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP1288220A2

  公开（公告）日：2003-03-05

  The invention relates to a 3α-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3α-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at the recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having general structural formula (I), wherein R, R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes pregnanes (R4 = methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R4=H).

  本发明涉及一种 3α-羟基、17-（未）取代的雄甾烷系列衍生物和 3α-羟基、21-取代的孕烷系列衍生物。这些衍生物能够作用于最近确定的 GRC 上的位点，从而调节大脑的兴奋性，从而缓解压力、焦虑、失眠、适合 GRC 活性剂的情绪紊乱（如抑郁症）和癫痫发作活动。本发明的类固醇衍生物是具有通式（I）的衍生物，其中 R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 在此进一步定义，虚线为单键或双键。该结构包括雄甾烷基孕烷（R4=甲基）、19-去雄甾烷基孕烷和去孕烷（R4=H）。
• NEUROACTIVE STEROIDS OF THE ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0837874B1

  公开（公告）日：2004-12-15
• US5925630A
  申请人：——

  公开号：US5925630A

  公开（公告）日：1999-07-20
• US6780853B1
  申请人：——

  公开号：US6780853B1

  公开（公告）日：2004-08-24
• [EN] USE OF GABA AND NMDA RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE HEADACHE<br/>[FR] UTILISATION DE LIGANDS DE RECEPTEURS GABA ET NMDA POUR LE TRAITEMENT DES CEPHALEES DE LA MIGRAINE
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1998005337A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) Methods of treating or preventing migraine headache are disclosed by administering to an animal a GABA receptor agonist and/or an NMDA receptor antagonist. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits for the treatment or prevention of migraine headache.(FR) Procédés de traitement ou de prévention des céphalées de la migraine, qui consistent à administrer à un animal un agoniste de récepteur GABA et un antagoniste de récepteur NMDA. Des compositions pharmaceutiques et des kits de traitement ou de prévention des céphalées de la migraine sont également décrits.