(3R,4S)-3-ethyl-4-(phenylethynyl)-5-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1416700-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-4-(phenylethynyl)-5-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1416700-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UUADCMZOFFQAQD-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅形成手性多取代的3,4-二氢吡喃类化合物通过新型有机催化多米诺骨牌涉及烷基的自缩合。

  摘要：

  炔烃的自缩合首次在温和的有机催化条件下进行，并成功地与多米诺骨牌有机催化逆电子需氧-Diels-Alder反应相关联，从而开发了一种简便的单锅法生产多种多取代的手性3,4-二氢吡喃，具有良好至高收率，非对映选择性和高对映选择性。揭示了前所未有的炔基自缩合反应是通过仲胺催化的C-C三键水合反应和随后的醛醇缩合反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ol3032285

文献信息

• Recyclable and reusable chiral α, α-L-diaryl prolinol heterogeneous catalyst grafting to UiO-67 for enantioselective hydration/aldol/oxa-Diels Alder domino reaction
  作者：Hao Ren、Lin Cheng、Jinghua Yang、Kaiyuan Zhao、Qingchao Zhai、Yiming Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106249

  日期：2021.1

  α-L-Diaryl prolinol was first introduced into a highly stable porous MOF, UiO-67, via the immobilization of a chiral prolinol side chain into 4,4′-biphenyldicarboxylic acid through a five-step process, to construct a chiral heterogeneous catalyst. The catalyst exhibited high yield (up to 88%) and excellent stereoselectivities (up to >4:1 dr, > 80% ee) for the enantioselective hydration/aldol/oxa-Diels

  α，α-L-二芳基脯氨醇首次引入到一个高度稳定的多孔MOF，UIO-67，通过手性脯氨醇侧链的固定化到4,4'-联苯二羧酸通过五个步骤，以构建手性多相催化剂。该催化剂表现出高收率（高达88％）和出色的立体选择性（高达> 4：1 dr，> 80％ee），用于对映选择性水合/羟醛/氧杂-Diels Alder多米诺骨牌反应，并具有良好的可重复使用性和可循环利用性进行三次，而不会明显丧失活动能力。据我们所知，这是手性MOF作为不​​对称多米诺骨牌反应的多相催化剂的首次报道。