2-(p-Nitro-benzoyl)-fluoren | 20852-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Nitro-benzoyl)-fluoren
• 英文别名: (9H-Fluoren-2-YL)(4-nitrophenyl)methanone；9H-fluoren-2-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 20852-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: OROMVMPQRSNICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴 、 4-nitrobenzoic acid 2-pyridinyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以9%的产率得到2-(p-Nitro-benzoyl)-fluoren
  参考文献：
  名称：

  2-Acyloxypyridine/Trifluoroacetic Acid System as an Acylating Agent for Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28950

文献信息

• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• <i>N</i>-Acylimidazoles–Trifluoroacetic Acid System as the Acylating Agent for Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Hiroshi Saga、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.53.1638

  日期：1980.6

  aliphatic carboxylic acids or substituted benzoic acids with an electron-donating group gave ketones in high yields. The above-mentioned aromatic compounds were also acylated with N-trifluoroacetylimidazole and free carboxylic acids in trifluoroacetic acid. The mechanism for these reactions was assumed to proceed via a mixed anhydride between trifluoroacetic acid and carboxylic acid.

  N-苯甲酰基咪唑在三氟乙酸中可以苯甲酰化富含电子的芳香化合物，如杜烯、对二甲氧基苯、均三甲苯、苯甲醚、噻吩和芴，以良好的收率得到相应的二苯甲酮衍生物。进一步阐明，在芴反应中，由多种酰基组成的N-酰基咪唑也可用于酮的合成。其中，脂肪族羧酸或具有给电子基团的取代苯甲酸的咪唑化物以高产率得到酮。上述芳香族化合物也在三氟乙酸中用 N-三氟乙酰咪唑和游离羧酸进行酰化。假设这些反应的机理是通过三氟乙酸和羧酸之间的混合酸酐进行的。
• KEUMI TAKASHI; TANIGUCHI RIKIO; KITAJIMA HIDEHIKO, SYNTHESIS, 1980, NO 2, 139-141
  作者：KEUMI TAKASHI、 TANIGUCHI RIKIO、 KITAJIMA HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI TAKASHI; SAGA HIROSHI; TANIGUCHI RIKIO; KITAJIMA HIDEHIKO, CHEM. LETT., 1977, NO 9, 1099-
  作者：KEUMI TAKASHI、 SAGA HIROSHI、 TANIGUCHI RIKIO、 KITAJIMA HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI, TAKASHI;YOSHIMURA, KIICHIRO;SHIMADA, MASAKAZU;KITAJIMA, HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 455-459
  作者：KEUMI, TAKASHI、YOSHIMURA, KIICHIRO、SHIMADA, MASAKAZU、KITAJIMA, HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——