4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-1H-quinolizin-2-ol | 88931-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-1H-quinolizin-2-ol
• 英文别名: (2S,4R,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
• CAS: 88931-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: YEFMCXAZLNBVEN-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-1H-quinolizin-2-ol 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-lasubine II
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱的催化脱芳香化方法：（±）-Lasubine II的五步全合成

  摘要：

  描述了吡啶-，异喹啉-和吡嗪-炔酮的一系列高产率的银（I）催化的环化反应。与先前报道的热环化反应相比，操作简单且温和的反应条件有了显着改善。喹唑嗪酮产品还用于新型脱芳香化策略中，分五步制备0.53 g生物碱Lasubine II，总产率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03017
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-1H-quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-lasubine I和（±）-subcosine I的合成

  摘要：

  （±）-Lasubine I和（±）-subcosine I是通过将1,3-偶极环加成作为关键步骤的途径合成的。

  DOI：

  10.1039/c39830001143

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lasubine II
  作者：Robert T. Yu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja064868m

  日期：2006.9.1

  The use of TADDOL-based phosphoramidite ligands on rhodium allows for the incorporation of terminal alkynes in the [2+2+2] cycloaddition with alkenyl isocyanates. Terminal aliphatic alkynes provide bicyclic lactams, while the use of aryl alkynes provides complementary access to vinylogous amides. Product selectivity seems to be governed by a combination of electronics and sterics, with smaller and/or

  在铑上使用基于 TADDOL 的亚磷酰胺配体允许在与烯基异氰酸酯的 [2+2+2] 环加成中加入末端炔烃。末端脂肪族炔烃提供双环内酰胺，而芳基炔烃的使用提供了对乙烯基酰胺的补充访问。产品选择性似乎受电子学和空间学的组合控制，更小和/或更多缺电子取代基有利于内酰胺的形成。使用同源烯基异氰酸酯导致生物碱拉苏宾 II 的适宜的不对称全合成。
• Catalytic Dearomatization Approach to Quinolizidine Alkaloids: Five Step Total Synthesis of (±)-Lasubine II
  作者：Michael J. James、Niall D. Grant、Peter O’Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03017

  日期：2016.12.16

  operationally simple and mild reaction conditions are a significant improvement over previously reported thermal cyclizations. The quinolizinone products were also used in a novel dearomatization strategy to prepare 0.53 g of the alkaloid lasubine II in five steps and 36% overall yield.

  描述了吡啶-，异喹啉-和吡嗪-炔酮的一系列高产率的银（I）催化的环化反应。与先前报道的热环化反应相比，操作简单且温和的反应条件有了显着改善。喹唑嗪酮产品还用于新型脱芳香化策略中，分五步制备0.53 g生物碱Lasubine II，总产率为36％。
• Studies on the synthesis of the lasubine alkaloids
  作者：Nur Filza bte Mohamed Aslam、Oliver Simon、Roderick W. Bates

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.031

  日期：2018.9

  Formal syntheses of lasubine II and subcosine II have been completed by the synthesis of epi-lasubine II. The synthesis involves diastereoselective allylation of a methoxy isoxazolidine and a tandem hydrogenation process leading stereoselectively to a trisubstituted piperidine.

  lasubine II和subcosine II的形式合成已通过Epi- lasubine II的合成完成。合成过程包括甲氧基异恶唑烷的非对映选择性烯丙基化和串联立体选择性生成三取代哌啶的串联氢化过程。
• Formal Synthesis of (+)-Lasubine II and (−)-Subcosine II via Organocatalytic Michael Addition of a Ketone to an α-Nitrostyrene
  作者：Moorthy N. V. G.、Rajendar Dyapa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02677

  日期：2015.11.6

  The first examples of an organocatalytic Michael addition of a ketone to in situ generated α-nitrostyrenes are reported. A suitably functionalized γ-nitroketone obtained from the organocatalyzed Michael addition was converted into (+)-2-epi-lasubine II, the immediate synthetic precursor of (+)-lasubine II and (−)-subcosine II (enantiomers of the natural quinolizidine alkaloids). Two of the three stereocenters

  报道了将酮有机催化迈克尔加成到原位生成的α-硝基苯乙烯中的第一个例子。通过有机催化的迈克尔加成反应获得的适当官能化的γ-硝基酮被转化为（+）-2- Epi -lasubine II，即（+）-lasubine II和（-）-subcosine II的直接合成前体（天然喹oli嗪的对映体生物碱）。（+）-2- epi -lasubine II中的三个立体中心中的两个是由迈克尔反应设定的。
• Synthesis of β-Amino-Substituted Enones by Addition of Substituted Methyl Enones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of Alkaloids (+)-Lasubine II and (+)-241D and the Formal Total Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Polimera Obula Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01541

  日期：2016.11.18

  Addition of silyl enol ethers obtained from substituted methyl enones to chiral sulfinimines afforded the β-amino-substituted enones with excellent selectivity. Utility of the obtained N-sulfinyl β-amino ketones possessing α,β-unsaturation is exemplified in the total synthesis of the quinolizidine alkaloid natural products (−)-lasubine I, (+)-lasubine II, and substituted piperidine alkaloid (+)-241-D

  将由取代的甲基烯酮得到的甲硅烷基烯醇醚加到手性亚磺胺上，得到具有优异选择性的β-氨基取代的烯酮。在喹唑烷生物碱天然产物（-）-lasubine I，（+）-lasubine II和取代的哌啶生物碱（+）的总合成中，举例说明了获得的具有α，β-不饱和度的N-亚磺酰基β-氨基酮的用途。 -241-D。