1-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone | 1350814-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1'R,3'aS,6'aS)-3'a,6'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pentalene]-1'-yl]ethanone
• CAS: 1350814-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DVNZYEGXVMTIOB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]propene 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以87%的产率得到1-[(1S,2R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308