5-Methyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine | 1400742-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-Methyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine
• CAS: 1400742-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PUSJFBMHJKYHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-Methyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m

文献信息

• COPPER CATALYZED HALOGENATON AND REACTION PRODUCTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140371480A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring a halogen from an sp 2 to a benzylic carbon with good enantioselectivity and concomitant borylation of the Ar-halo bond. The resulting enantio-enriched benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom or carbon-carbon bond while maintaining high ee. The reaction can be used to efficiently prepare novel compounds and intermediates for the preparation of therapeutics and ligands for catalysis.

  一种Cu(I)催化的1,3-卤迁移反应有效地通过将卤素从sp2转移到苄基碳来循环利用一个活化基团，具有良好的对映选择性并伴随Ar-卤键的硼化反应。所得的对映富集的苄基卤化物可以在同一容器中在各种条件下反应，形成额外的碳-杂原子或碳-碳键，同时保持高的ee。该反应可用于高效制备新型化合物和制备治疗剂和催化剂配体的中间体。
• US9382279B2
  申请人：——

  公开号：US9382279B2

  公开（公告）日：2016-07-05