(E)-4-((4-((2-aminoacetamido)methyl)phenyl)diazenyl)-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzamide, trifluoroacetic acid salt | 915088-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4-((2-aminoacetamido)methyl)phenyl)diazenyl)-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzamide, trifluoroacetic acid salt
• CAS: 915088-26-5
• 化学式: C₂F₃O₂*C₃₀H₃₇BN₅O₄
• 分子量: 655.482
• InChiKey: OSCRXVLOXWTKTC-KPYQYLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  164.7
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-4-((4-((2-aminoacetamido)methyl)phenyl)diazenyl)-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzamide, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Photoswitch inhibitors of α-chymotrypsin—increased substitution and peptidic character in peptidomimetic boronate esters

  摘要：

  一系列含有光异构化偶氮苯基团的多肽模拟硼酸酯被合成并用于测试对丝氨酸蛋白酶α-糜蛋白酶的抑制作用。含有硼苯丙氨酸抑制基团的化合物表现出微摩尔级别的活性，而那些含有芳基硼酸酯抑制基团的化合物则无活性。选定的化合物通过紫外或可见光进行异构化，分别获得富含(Z)或(E)异构体的状态，并进行测试。观察到光异构化后活性发生变化，但在照射过程中也观察到硼酸酯基团的分解，这限制了反应的可逆性。

  DOI：

  10.1039/b609320p