S-phenyl 2-(4-nitrophenyl)ethanethioate | 100725-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2-(4-nitrophenyl)ethanethioate
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester；(4-Nitro-phenyl)-thioessigsaeure-S-phenylester
• CAS: 100725-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: FQDXRSRRVREPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 S-phenyl 2-(4-nitrophenyl)ethanethioate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的硝基烯烃共轭加成物中作为掩蔽酯供体的α-羟基酮

  摘要：

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201705968
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(4-nitrophenylethynyl)sulfane 在 trifluoroborane diethyl ether 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到S-phenyl 2-(4-nitrophenyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted hydrofluorination of alkynyl sulfides to generate α-fluorovinyl thioethers

  摘要：

  报道了一种制备α-氟乙烯硫醚的新方法，涉及使用3HF·Et₃N对炔基硫醚进行氢氟化，该过程需要使用BF₃·Et₂O和TiF_{4>进行Lewis酸活化。该方法可以获得一系列α-氟乙烯硫醚，其中一些具有高立体选择性，其中Z-异构体优于E-异构体。α-氟乙烯硫醚结构具有作为硫酯烯醇和烯醇负离子的立体和电子模拟物的前景，这些是酶催化的C-C键形成反应中的重要中间体。该方法为在这个方向上进行研究提供了适当的类似物。}

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.205

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. II.—miscellaneous sulphides
  作者：R. F. Brookes、J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740081003

  日期：1957.10

  The activities against the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) shown by a number of compounds, all containing two benzene nuclei linked by various sulphur-containing bridges, are tabulated and discussed.

  列出并讨论了许多化合物对温室红蜘蛛 (Tetranychus telarius L.) 的卵和幼螨的活性，这些化合物均包含通过各种含硫桥连接的两个苯核。