1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose | 89023-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose
• CAS: 89023-65-4
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₉
• 分子量: 641.718
• InChiKey: YCLUXZIALIUYCN-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-glucopyranose 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733

文献信息

• Azidation of anomeric nitro sugars: application in the synthesis of spiroaminals as glycosidase inhibitors
  作者：A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.003

  日期：2010.5

  been synthesized from the azido esters obtained via the nucleophilic substitution reactions of unstable Michael adducts derived from 1-nitro sugars. Most of the spiroaminals synthesized showed moderate but selective inhibitory activities toward some glycosidases.

  由叠氮基酯合成了6,5-融合糖衍生的螺氨基化合物，叠氮基酯是通过衍生自1-硝基糖的不稳定Michael加合物的亲核取代反应获得的。合成的大多数螺氨基苯胺对某些糖苷酶显示出中等但选择性的抑制活性。
• Electron transfer from trialkyltin radicals to nitrosugars: the synthesis of C-glycosides with tertiary anomeric carbon atoms
  作者：Jacques Dupuis、Bernd Giese、Jens Hartung、Michael Leising、Hans Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1021/ja00300a043

  日期：1985.7