trans-3-Hydroxy-4-phenoxy-1-<(2,2,2-trichlorethyl)carbonyl>pyrrolidin | 66206-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-3-Hydroxy-4-phenoxy-1-<(2,2,2-trichlorethyl)carbonyl>pyrrolidin
• 英文别名: trans-3-hydroxy-4-phenoxy-1-(β,β,β-trichloroethoxycarbonyl)-pyrrolidine；2,2,2-trichloroethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 66206-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 354.617
• InChiKey: CCLIYHHGQFPNOE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Epoxy-1-<(2,2,2-trichlorethyl)carbonyl>pyrrolidin 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-3-Hydroxy-4-phenoxy-1-<(2,2,2-trichlorethyl)carbonyl>pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of perhydro-aza-heterocycles

  摘要：

  本发明提供了新的perhydro-aza-杂环衍生物，化学式如下：其中X为氧化物基团或氢，基团OR.sub.1中R.sub.1为氢或取代或未取代的脂肪烃基团、取代或未取代的芳基脂肪烃基团或取代或未取代的芳基烃基团或酰基，R.sub.2为氢或取代或未取代的脂肪烃基团，Y为氧或硫，n.sub.1和n.sub.2各自为1至3的值，n.sub.1 +n.sub.2最多为四，Ar为取代或未取代的芳基烃基团，以及其酸盐加合物，特别是其中药学上可接受的酸盐。这些新物质具有有价值的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例包括反式和顺式3-羟基-4-(3,4-二甲基苯氧基)-哌啶、反式和顺式3-羟基-4-(2,3-二甲基苯氧基)-哌啶，它们的1-甲基衍生物和这些物质的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04160837A1

文献信息

• US4160837A
  申请人：——

  公开号：US4160837A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4246269A
  申请人：——

  公开号：US4246269A

  公开（公告）日：1981-01-20
• US4320137A
  申请人：——

  公开号：US4320137A

  公开（公告）日：1982-03-16
• Derivatives of perhydro-aza-heterocycles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04160837A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  The present invention provides new derivatives of perhydro-aza-heterocycles of the formula ##STR1## in which X is the oxo radical or hydrogen and the radical OR.sub.1, in which R.sub.1 is hydrogen or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon radical, a substituted or unsubstituted araliphatic hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon radical or an acyl radical, R.sub.2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon radical, Y is oxygen or sulphur, n.sub.1 and n.sub.2 each are values of 1 to 3, n.sub.1 +n.sub.2 being at most four, and Ar is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon radical, and the acid addition salts, in particular the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These new substances possess valuable pharmacological properties, in particular antidepressant activity, and can be used for the treatment of mental depressions. Specific embodiments are trans- and cis-3-hydroxy-4-(3,4-dimethyl-phenoxy)-piperidine, trans- and cis-3-hydroxy-4-(2,3-dimethyl-phenoxy)-piperidine, their 1-methyl derivatives and the pharmaceutically acceptable salts of these substances.

  本发明提供了新的perhydro-aza-杂环衍生物，化学式如下：其中X为氧化物基团或氢，基团OR.sub.1中R.sub.1为氢或取代或未取代的脂肪烃基团、取代或未取代的芳基脂肪烃基团或取代或未取代的芳基烃基团或酰基，R.sub.2为氢或取代或未取代的脂肪烃基团，Y为氧或硫，n.sub.1和n.sub.2各自为1至3的值，n.sub.1 +n.sub.2最多为四，Ar为取代或未取代的芳基烃基团，以及其酸盐加合物，特别是其中药学上可接受的酸盐。这些新物质具有有价值的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例包括反式和顺式3-羟基-4-(3,4-二甲基苯氧基)-哌啶、反式和顺式3-羟基-4-(2,3-二甲基苯氧基)-哌啶，它们的1-甲基衍生物和这些物质的药学上可接受的盐。