3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxothiazolidin-2-one | 250738-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxothiazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 250738-53-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: SNPRCFQLGXRBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxothiazolidin-2-one 、 (Z)-9-[ethyl-(2'-cyano)acrylate]acridine 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(Z)-5-acridin-9-ylmethylene-3-(4-chloro-benzyl)-4-thioxo-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  High Throughput Screening Assay to Identify Modulators of IL-17 Expression

  摘要：

  目标：在此，我们展示了新型RORγt增强IL-17F启动子荧光素酶报告实验的成功开发及其在高通量筛选中的并行应用，同时使用RORγt TR-FRET实验，快速识别新的小分子RORγt/IL-17抑制剂并评估其作用机制。 材料与方法：我们旨在识别可穿透细胞的小分子RORγt抑制剂，以迅速推进到命中化学。为此，我们在表达RORγt受体的稳定人T细胞（Jurkat）系中开发了IL-17F启动子荧光素酶报告实验，并将其缩小到最终体积8 µL，以便在1536孔板中进行高通量筛选350,000个化合物的实验。同时，采用RORγt TR-FRET结合实验对相同的化合物进行交叉筛选。这使得我们能够快速识别出少量具有潜在活性的细胞可穿透RORγt拮抗剂，同时还突出了一个更大的可能非常有趣的化合物群体，这些化合物能够抑制IL-17报告活性，但似乎不直接调节RORγt。 结果：对新型非RORγt IL-17拮抗剂进行了严格的筛选过程，利用了计算机筛选、历史筛选数据、使用具有相同细胞背景的IL-2报告实验进行选择性筛选，以及在表现型PBMC IL-17A生产实验中的最终分析。这导致识别出一组前景较好的小分子化合物，显示出通过潜在新颖途径对IL-17的抑制作用。 结论：这种快速识别通过不同机制作用的细胞可透过IL-17调节剂的技术，突显了结合多种实验格式的高通量命中分析与稳健计算机筛选的并行方法的优势。

  DOI：

  10.2174/1386207320666170602091308
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxothiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮、4-硫代噻唑烷酮和2-硫代咪唑啉酮的合成和抗炎活性

  摘要：

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.121

文献信息

• Chantegrel; Albuquerque; Guarda, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2002, vol. 60, # 6, p. 403 - 409
  作者：Chantegrel、Albuquerque、Guarda、Perrissin、Lima、Galdino、Brandao、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——
• Albuquerque; Andrade; Barros, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1999, vol. 57, # 5, p. 385 - 391
  作者：Albuquerque、Andrade、Barros、Nascimento、Ximenes、Galdino、Pitta、Perrissin

  DOI：——

  日期：——