3-(pyridin-4-yl)oxazolidin-2-one | 488720-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-pyridin-4-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 488720-30-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RJMWGKKFPATHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-(pyridin-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of N-Aryloxazolidin-2-ones via Tandem Reactions of Vinyl Sulfonium Salts

  摘要：

  一种前所未有且高效的多米诺反应已被开发，即二苯乙烯磺铵盐与氨基甲酸酯反应，导致N-芳氧杂环-2-酮的合成。对这一转化的适用范围进行了研究，并提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218284

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。