2-chloro-5,N-dimethyl-N-nitrosoaniline | 147139-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,N-dimethyl-N-nitrosoaniline
• 英文别名: 2-chloro-5,N-dimethyl-N-nitrosaniline；N-(2-chloro-5-methylphenyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 147139-86-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: GZUQUPQINUVLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 2-chloro-5,N-dimethyl-N-nitrosoaniline 、 三氟乙酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到di-μ-trifluoroacetato-bis{3-chloro-6-methyl-2-(N-methyl-N-nitrosoamino)phenyl-C,N=O}dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  影响间甲苯胺类似物的环醇缩合的立体和电子因素的研究

  摘要：

  描述了两种不同类型的苯胺衍生物的环钯：乙酰化的苯胺N-（3-甲基苯基）乙酰胺（2a），3-（乙酰氨基）-4-氯苯甲酸（2c）和N-（2-氯苯基）乙酰胺（2d）易于用乙酸钯（II）和三氟乙酸环化，分别得到相应的配合物4a，4c和4d，而乙酰化间甲苯胺N-（2-氯-5-甲基苯基）乙酰胺（2b））不能在乙酰氨基和甲基之间的唯一可及位置被金属化。但是，该芳香族CH键可以被第二种间甲苯胺衍生物激活：2-氯-5，N-二甲基-N-亚硝基苯胺（3b）容易经历环钯反应生成相应的Pd II复合物di-μ -三氟乙酰基-双[3-氯-6-甲基-2-（N-甲基-N-亚硝基氨基）苯基-C，N O]二钯（II）（5b），含有五元的Palladacycle与Pd配位II在亚硝基N原子上，该原子通过15 N-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750807
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-chloro-5,N-dimethyl-N-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  影响间甲苯胺类似物的环醇缩合的立体和电子因素的研究

  摘要：

  描述了两种不同类型的苯胺衍生物的环钯：乙酰化的苯胺N-（3-甲基苯基）乙酰胺（2a），3-（乙酰氨基）-4-氯苯甲酸（2c）和N-（2-氯苯基）乙酰胺（2d）易于用乙酸钯（II）和三氟乙酸环化，分别得到相应的配合物4a，4c和4d，而乙酰化间甲苯胺N-（2-氯-5-甲基苯基）乙酰胺（2b））不能在乙酰氨基和甲基之间的唯一可及位置被金属化。但是，该芳香族CH键可以被第二种间甲苯胺衍生物激活：2-氯-5，N-二甲基-N-亚硝基苯胺（3b）容易经历环钯反应生成相应的Pd II复合物di-μ -三氟乙酰基-双[3-氯-6-甲基-2-（N-甲基-N-亚硝基氨基）苯基-C，N O]二钯（II）（5b），含有五元的Palladacycle与Pd配位II在亚硝基N原子上，该原子通过15 N-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750807

文献信息

• Bis(μ-trifluoroacetato-O,O')bis{[3-chloro-6-methyl-2-(N-methyl-N-nitrosoamino)phenyl-C,NN=O]palladium(II)}
  作者：W. Mossi、A. J. Klaus、P. Rys、A. Currao、R. Nesper

  DOI：10.1107/s0108270195008559

  日期：1995.12.15

  The title compound, [Pd-2(C8H8N2ClO)(2)(C2F3O2)(2)], contains a palladium(II) centre with pseudo square-planar coordination and a strong interaction with the N-donor atom, which results in a Pd-N distance of 1.938 (7) Angstrom. The two coordination planes of the dinuclear complex are parallel and form a boat structure.