2-(4-biphenyl)pent-4-yn-2-ol | 1193092-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-biphenyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Biphenylyl)-4-pentyn-2-ol；2-(4-phenylphenyl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1193092-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SIBIMQJSUXPRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  408.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 3-溴丙炔 在 magnesium 作用下， 反应 0.47h， 以97%的产率得到2-(4-biphenyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过Mg介导的反应，使用炔丙基溴和羰基化合物一锅法区域选择性合成高炔丙醇

  摘要：

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190926104037

文献信息

• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。