2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one | 54198-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)thiochromen-4-one
• CAS: 54198-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: PPNNIGGBLZFAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类苯并噻唑吡喃衍生物及其制备方法与抗菌应用

  摘要：

  本发明公开了一类苯并噻唑吡喃衍生物及其制备方法与抗菌应用，属于有机合成及超分子化学技术领域。本发明通过引入甲氧基及三苯胺等供电子基团，进一步延长共轭体系，设计获得了一类具有光热效应、NIR‑II吸收和发射的苯并噻唑吡喃化合物。该类化合物在980nnm激光照射下可以产生高温，具有优秀的光热效应及其良好的光稳定性，因此被进一步开发用于高效消融细菌的NIR‑II区光热剂，证实其在生物医学上的潜在应用。

  公开号：

  CN117430582A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Sulfanylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Thioflavones and Heterocyclic Analogues by Intramolecular Rearrangement of S-2-Acetophenyl Benzothioates as a Key Step

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1383

文献信息

• Transition metal free intramolecular S-arylation: one-pot synthesis of thiochromen-4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Kebbahalli N. Nandeesh、Goravanahalli M. Raghavendra、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.094

  日期：2013.11

  A convenient one-pot method for the synthesis of thiochromen-4-ones by the condensation of 2'-haloacetophenone and dithioesters at room temperature in the presence of NaH in DMF in moderate to good yields has been developed. The method involves unusual intramolecular S-arylation. The reaction is operationally facile, readily scalable and offers rapid entry into substituted chromene-4-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.