(6R)-7,7-dibromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one | 174778-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (6R)-7,7-dibromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• 英文别名: (6R)-7,7-dibromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 174778-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂NO₄S
• 分子量: 429.129
• InChiKey: VCRWPIBHKKOFHS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7,7-dibromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(6R,7R)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamate 在 亚硝酸丁酯 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6R)-7,7-dibromo-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 4-(tert-Butylcarbonyl)-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem 1,1-Dioxide. Convenient Access to 7-Substituted Analogues

  摘要：

  据报道，一种实用高效的合成 4-(叔丁基羰基)-7±-甲氧基-3-甲基-δ3-cephem 1,1-二氧化物 (2) 的途径，是制备哺乳动物丝氨酸蛋白酶强效抑制剂的关键中间体。这一新的合成途径使得人们可以很容易地获得一系列 7-取代的头孢烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1621

文献信息

• 7,7-DISUBSTITUTED CEPHEM-4-KETONES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0781286A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• [EN] 7,7-DISUBSTITUTED CEPHEM-4-KETONES<br/>[FR] CEPHEM-4-CETONES BISUBSTITUEES-7,7
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997002268A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) The present invention provides compounds of formulae (Ia) and (Ib) and pharmaceutically or veterinarily salts thereof; wherein A, R1, R2 and R3 are hydrogen, halogen or an organic group; Q and W are appropriate substituents and X is either oxygen or sulphur or NR, wherein R is either hydrogen or an organic group. A process for their preparation is also described. The compounds of formulae (Ia) and (Ib) and the pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof are elastase inhibitors.(FR) Cette invention porte sur des composés des formules (Ia) et (Ib) ainsi que sur leurs sels à usage pharmaceutique ou vétérinaire. Dans ces formules, A, R1, R2 et R3 représentent un hydrogène, un halogène ou un groupe organique, Q et W représentent des substituants appropriés et X représente, soit un oxygène, soit un soufre, soit encore NR, R représentant, soit un hydrogène, soit un groupe organique. L'invention traite également d'un procédé de préparation de ces composés. Ceux-ci, de formules (Ia) et (Ib), ainsi que leurs sels à usage pharmaceutique ou vétérinaire, sont des inhibiteurs de l'élastase.