methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside (S) | 88714-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside (S)
• CAS: 88714-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: WHHZDPGPDADCGZ-QTLFVPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside (S) 在 sodium hydroxide 、 苯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-和-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与苯基乙腈的反应：加合物和异恶唑衍生物的制备和结构测定

  摘要：

  摘要用苯乙腈处理甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖苷得到d-manno（2和3）和d-葡萄糖构型（4和5），异恶唑6，氰基烯烃7和硝基醇9和10。β端基异构体11的类似反应得到具有d-葡萄糖构型（12和13）和硝基醇14的加合物。描述了在加合物的苯乙腈取代基上形成6和初步构型分配的机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84004-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 苯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(1-cyano-1-phenyl)methyl-3-nitro-β-D-glucopyranoside (S)
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-和-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷与苯基乙腈的反应：加合物和异恶唑衍生物的制备和结构测定

  摘要：

  摘要用苯乙腈处理甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖苷得到d-manno（2和3）和d-葡萄糖构型（4和5），异恶唑6，氰基烯烃7和硝基醇9和10。β端基异构体11的类似反应得到具有d-葡萄糖构型（12和13）和硝基醇14的加合物。描述了在加合物的苯乙腈取代基上形成6和初步构型分配的机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84004-x