(+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane | 140459-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane
• 英文别名: dehydro-brevicomine；(1S,5R,7S)-7-Ethenyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan；(1R,5R,7R)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(1R,5R,7R)-7-ethenyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 140459-80-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GXWHCEMNCYAUIX-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;SAITO, YOSHIKAZU;MARUYAMA, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 47, 4959-4962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,5,5-trimethyl-2-(cis-4,5-epoxy-6-heptenyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 (+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (+)-exo-Brevicomin via Chloroallylboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981604c

文献信息

• Stereospecific CC-bond formation with rabbit muscle aldolase - A chemoenzymatic synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：M. Schultz、H. Waldmann、W. Vogt、H. Kunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94649-5

  日期：1990.1

  (+)-(1S,5R,7S)-Exo-brevicomin 9, a sex pheromone of the western pine bark beetle, is synthesized using an aldol reaction catalyzed by fructose-1,6-diphosphate aldolase (EC 4.1.2.13) from rabbit muscle as the key step by which the absolute configuration of the target is established.

  （+）-（1 S，5 R，7 S）-Exo-brevicomin 9是西松树皮甲虫的性信息素，它是利用果糖1,6-二磷酸醛缩酶（EC 4.1。 2.13）从兔肌肉开始，以此作为建立目标绝对构型的关键步骤。
• Synthesis of Side-Chain Unsaturated<i>endo</i>- and<i>exo</i>-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series
  作者：Stefan Wershofen、H. -D. Scharf

  DOI：10.1055/s-1988-27729

  日期：——

  The title substances endo- and exo-9 were synthesized via selective trans- and cis-opening of the epoxy tosylate 3, respectively. The tosylate 3 is easily obtainable from pentadienol 1.

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。
• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Schultz, Michael; Waldmann, Herbert; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1019 - 1024
  作者：Schultz, Michael、Waldmann, Herbert、Kunz, Horst、Vogt, Walter

  DOI：——

  日期：——