1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',3'epoxypropyloxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol | 1092103-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',3'epoxypropyloxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1092103-64-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: RINQRZYZBOVAFR-UKSXBPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2',3'epoxypropyloxy)methyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',3'-epoxypropyl 3,4,6-tri-Obenzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside 、 2',3'-epoxypropyl 3,4,6-tri-Obenzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化的 1,3-烷氧基在糖醚中的快速迁移：不饱和 α-O-糖苷和 α,α-(1→1)-连接的二糖的立体选择性合成

  摘要：

  InCl3 催化乙二醇烯丙醚的简单立体选择性 1,3-迁移，以高产率提供 2-C-亚甲基-和 2,3-不饱和-α-O-糖苷。反应迅速（10 分钟），仅需要 20 mol% 的催化剂，并且与酸不稳定的官能团（如环氧化物和缩醛）相容。这种方法为 Ferrier 重排提供了一种方便的替代方法。还报道了通过多米诺法直接合成 α,α-(11)-连接的二糖衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800453