(24S,28S)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-28-stigmastanol | 71242-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,28S)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-28-stigmastanol
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-3-propan-2-ylheptan-2-ol
• CAS: 71242-47-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: YQKHTCOIVOXKCR-JISKJYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S,28S)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-28-stigmastanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (24S,28S)-5-Stigmasten-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Busca,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 665 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (24S)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-28-stigmastanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (24S,28S)-6β-Methoxy-3α,5-cyclo-28-stigmastanol
  参考文献：
  名称：

  Busca,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 665 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of the double bond isomerization from Δ24(28) to Δ24(25) in sitosterol biosynthesis in higher plants
  作者：Tatsuya Okuzumi、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01862-6

  日期：1999.12

  Biosynthesis of sitosterol in higher plants involves the double bond isomerization of isofucosterol to 24-ethyldesmosterol followed by reduction of the latter. The mechanism of the double bond isomerization from Δ24(28) to Δ24(25) was investigated by feeding [28-13C,28-2H] doubly labeled isofucosterol to cell cultures of Oryza sativa and 2H-decoupled 13C, 1H shift correlation NMR analysis of the biosynthesized

  高等植物中谷固醇的生物合成涉及异黄甾醇双键异构化为24-乙基去甾醇，然后还原后者。双键异构化的从机理Δ 24（28） ，以Δ 24（25）是通过将[28-研究13 C，28- 2 H]双标记isofucosterol到的细胞培养水稻和2 H-解耦13 Ç ，1个小时生物合成的谷甾醇的位移相关NMR分析。的2 H-去耦HMQC谱表明，isofucosterol的氘立体有择变得亲- [R - 2H在C-28谷甾醇，从而建立了双bondmigration发生在顺式-S ë 2'的方式，其中，所述亲小号α-氢在谷甾醇的C-28从28-引入的Si isofucosterol的面。