2-phenyl-6-vinyltetrahydropyran | 95548-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-phenyl-6-vinyltetrahydropyran
• 英文别名: trans-2-ethenyltetrahydro-6-phenyl-2H-pyran；2H-Pyran, 2-ethenyltetrahydro-6-phenyl-, cis-；trans-2-phenyl-6-vinyltetrahydropyran
• CAS: 95548-84-8；95548-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HEYIJWCUPLAXIW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(苯磺酰基)四氢-6-甲氧基-2H-吡喃 在 magnesium 、 calcium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenyl-6-vinyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• A Facile and Efficient Synthesis of 4-Hydroxy-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans via Tandem Cross-Metathesis/Thermal S_N2′ Reaction: Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Diospongin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol902125d

  日期：2009.11.19

  The tandem cross-metathesis/thermal SN2′ reaction was explored for the facile and efficient synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans. The mildness of the thermal conditions allowed for the synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans from base-sensitive substrates without the use of protecting groups. The tandem reaction enabled a protecting-group-free synthesis of (±)-diospongin A.

  探索了串联交叉复分解/热S N 2'反应的快速有效合成4-羟基-2,6-顺-四氢吡喃。热条件的温和性允许在不使用保护基的情况下从碱敏感的底物合成4-羟基-2，6-顺-四氢吡喃。串联反应使（±）-双倍体皂苷A的无保护基合成成为可能。
• The cyclisation of secondary allenic alcohols
  作者：Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840001554

  日期：——

  The silver-mediated cyclisation of secondary allenic alcohols is streoselective giving predominantly cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans; this methodology has been applied to the synthesis of the civet constituent (4).

  银介导的仲烯丙醇的环化是立体选择性的，主要产生顺式-2,6-二取代的四氢吡喃；该方法学已经被用于果子狸成分的合成（4）。
• Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers using organozinc reagents
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80630-9

  日期：1988.1
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.200603260

  日期：2007.1