diethyl (((4-cyanophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 1254190-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((4-cyanophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-[[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]benzonitrile
• CAS: 1254190-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 344.35
• InChiKey: DKUPCAUDQZCMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)苄胺 、 亚磷酸二乙酯 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到diethyl (((4-cyanophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的好氧CH磷酸化：α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的磷酸化通过对sp 3 C-H键的需氧氧化实现，从而以高收率提供了一系列α-氨基膦酸酯。对反应范围的研究表明，该温和的催化剂体系在良好的官能团耐受性和高反应效率方面是优异的。机理研究表明，sp 3 C-H键的断裂参与了速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201800584

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。
• $${\hbox {SO}}_{3}\hbox {H}$$ SO 3 H -functionalized magnetic $${\hbox {Fe}}_{3} {\hbox {O}}_{4}$$ Fe 3 O 4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of $${\upalpha }$$ α -amino phosphonates
  作者：Hosein Hamadi、Meysam Norouzi

  DOI：10.1007/s12039-018-1530-4

  日期：2018.9

  AbstractNanomagnetic \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}} @ \hbox SiO}_2}}\hbox -SO}_3}}\hbox H}\) (\(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\)) was prepared via grafting sulfonic acid on the silica-coated \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}}\) magnetite nanoparticles (MNPs). The catalytic activity of the prepared \(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\) was probed through the one-pot synthesis of N-hydroxy-\(\upalpha

  摘要纳米磁性\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} @ \ hbox SiO} _ 2}} \ hbox -SO} _ 3}} \\ hbox H} \）（\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \））是通过将磺酸接枝到二氧化硅涂层的\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} \）磁铁矿纳米粒子（MNP）。通过一锅法合成N-羟基- （\ upalpha} \）来探测制备的\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \）的催化活性-在室温下，通过苯基羟胺或胺与醛和亚磷酸三烷基酯的三组分偶联，获得氨基膦酸酯和\（upalpha} \） -氨基膦酸酯。合成\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs \
• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635
• Ultrasound mediated synthesis of α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones using graphene oxide as a recyclable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tamalika Bhattacharya、Biju Majumdar、Deepa Dey、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c4ra08533g

  日期：——

  Graphene oxide is utilized as an environmentally friendly and efficient catalyst for an ultrasound mediated multi-component coupling reaction that involves aldehyde, amine/ethylacetoacetate and diethyl phosphite/urea, under solvent-free conditions, leading to the bioactive α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with excellent yield.

  氧化石墨烯在无溶剂条件下用作涉及醛，胺/乙酰乙酸乙酯和亚磷酸二乙酯/脲的超声介导的多组分偶联反应的环保和高效催化剂，可产生生物活性的α-氨基膦酸酯和3,4 -二氢嘧啶-2-酮，产率极高。
• Highly efficient synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by hafnium(IV) chloride
  作者：Xiao-Chuan Li、Shan-Shan Gong、De-Yun Zeng、Yue-Hai You、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.033

  日期：2016.4

  A highly efficient one-pot method for the synthesis of a variety of α-aminophosphonates via the one-pot three-component reaction of aldehyde, amine, and phosphite has been developed using only 2 mol % HfCl4 as the catalyst. The NMR evidence strongly indicated the catalytic roles of Hf(IV) on the activation of aldehyde, phosphite, and imine intermediate.

  已经开发出仅使用2mol％的HfCl 4作为催化剂通过醛，胺和亚磷酸酯的一锅三组分反应来合成各种α-氨基膦酸酯的高效一锅法。NMR证据强烈表明Hf（IV）对醛，亚磷酸酯和亚胺中间体的活化具有催化作用。