4-allyl-1-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester | 856071-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-allyl-1-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Allyl-1-hydroxy-[2]naphthoesaeure-methylester
• CAS: 856071-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QMUDEUOUTFEXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 4-allyl-1-hydroxy-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  THE VON AUWERS REARRANGEMENT IN THE NAPHTHALENE SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01136a021
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)phthalide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到4-allyl-1-hydroxy-[2]naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯的脱羧烯丙基烷基化：用于 sp3-sp3 偶联的稳定苄基亲核试剂

  摘要：

  已经开发出用于钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应的新的稳定苄基亲核试剂家族。发现衍生自 3-羧基苯酞的烯丙酯在温和的反应条件下经历了钯催化的脱烯丙基化和脱羧反应，该过程通过形成稳定的芳族阴离子来促进。该中间体的区域选择性烯丙基偶联以 73-96% 的产率提供了多种功能化的苯酞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00723