thiophene-2-aldehyde-4-bromoaniline | 13533-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-aldehyde-4-bromoaniline
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(2-thienylmethylene)amine；N-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 13533-32-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNS
• 分子量: 266.161
• InChiKey: SMGZHXZRKPSNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊烷羧酸甲酯 、 thiophene-2-aldehyde-4-bromoaniline 在 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-(4-Bromophenyl)-1-thiophen-2-yl-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction with Azomethines or Azines of Reformatsky Reagents Prepared from Methyl 1-Bromocycloalkanoates and Zinc

  摘要：

  由甲基1-溴环烷酸酯和锌制备的Reformatsky试剂与亚胺或亚氮化物反应，分别生成2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.5]壬-1-酮、2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.4]辛-1-酮或2,2'-二（3-芳基-1-氧-2-氮杂螺[3.5]壬烷）。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0277-z
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-溴苯胺 反应 0.25h， 以94%的产率得到thiophene-2-aldehyde-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮与由噻吩-2-甲醛制备的芳基醛亚胺的反应

  摘要：

  研究了噻吩-2-甲醛（5-9）与2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4- （1）的芳基醛亚胺的反应。以高收率获得了新的1,3-恶嗪-4-酮和噻吩基乙乙酰胺。还探讨了后者通过分子内串联的Friedel-Crafts烷基化-酰化反应合成四环杂环的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2771

文献信息

• A new catalytic approach for aerobic oxidation of primary alcohols based on a Copper(I)-thiophene carbaldimines
  作者：Emi Lagerspets、Evelyn Valbonetti、Aleksi Eronen、Timo Repo

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111637

  日期：2021.6

  We report here novel Cu(I) thiophene carbaldimine catalysts for the selective aerobic oxidation of primary alcohols to their corresponding aldehydes and various diols to lactones or lactols. In the presence of the in situ generated Cu(I) species, a persistent radical (2,2,6,6-tetramethylpiperdine-N-oxyl (TEMPO)) and N-methylimidazole (NMI) as an auxiliary ligand, the reaction proceeds under aerobic

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。
• Asymmetric Multicomponent Reactions for Efficient Construction of Homopropargyl Amine Carboxylic Esters
  作者：Sifan Yu、Ruyu Hua、Xiang Fu、Gengxin Liu、Dan Zhang、Shikun Jia、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02139

  日期：2019.7.19

  Developing an efficient and highly enantioselective protocol to access homopropargyl amines is of high interest to the synthetic community and also remains a formidable challenge for organic chemists. Here, we present integrated Rh2(OAc)4- and BINOL-derived chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed three-component reactions of alkynyldiazoacetates, imines with various nucleophiles including alcohols

  开发一种有效且高度对映体选择性的方案以获取高炔丙基胺对合成界非常感兴趣，并且对于有机化学家来说仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们介绍了集成的Rh 2（OAc）4-和BINOL衍生的手性磷酸协同催化的炔基重氮乙酸酯，亚胺与各种亲核试剂（包括醇，吲哚和N，N-二取代苯胺）的三组分反应，从而提供了相应的高炔丙基胺包含两个邻近的手性中心，收率令人满意，具有非对映选择性和对映选择性高。
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Reactions of 2,2,6‐Trimethyl‐1,3‐dioxin‐4‐one with the Aryl Aldimines Prepared from Thiophene‐2‐carbaldehyde
  作者：İlayda Koser、Nuket Ocal、Ihsan Erden

  DOI：10.1002/jhet.2771

  日期：2017.5

  The reactions of aryl aldimines derived from thiophene‐2‐carbaldehyde (5–9) with 2,2,6‐trimethyl‐1,3‐dioxin‐4‐one (1) were investigated. The new 1,3‐oxazin‐4‐ones and thienylidene acetoacetamides were obtained in good yields. The synthetic utility of the latter via an intramolecular tandem Friedel–Crafts alkylation–acylation to give tetracyclic heterocyclic rings was also explored.

  研究了噻吩-2-甲醛（5-9）与2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4- （1）的芳基醛亚胺的反应。以高收率获得了新的1,3-恶嗪-4-酮和噻吩基乙乙酰胺。还探讨了后者通过分子内串联的Friedel-Crafts烷基化-酰化反应合成四环杂环的效用。
• Enantioselective Palladium(II) Phosphate Catalyzed Three-Component Reactions of Pyrrole, Diazoesters, and Imines
  作者：Dan Zhang、Huang Qiu、Liqin Jiang、Fengping Lv、Chaoqun Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201306824

  日期：2013.12.9

  Reaction trio: The title reaction delivers CH functionalized pyrrole derivatives in moderate to good yields. This novel three‐component reaction provides both syn‐ and anti‐pyrrole derivatives having two contiguous stereocenters with good regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. This process represents the first highly enantioselective palladium‐carbenoid‐mediated reaction.

  反应三重反应：标题反应以中等至良好的产率提供CH官能化的吡咯衍生物。这种新颖的三组分反应可同时提供具有两个连续立体中心的顺式和反吡咯衍生物，并具有良好的区域，非对映和对映选择性。该过程代表了第一个高度对映选择性的钯-类胡萝卜素介导的反应。