(3α,5α)-androst-16-ene-3,17-diol diacetate | 59492-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-androst-16-ene-3,17-diol diacetate
• 英文别名: androsterone enol diacetate；3α,17-diacetoxy-5α-androst-16-ene；3α,17-Diacetoxy-5α-androst-16-en；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 59492-03-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GDNCPMQDMBBSRP-HVWUICSASA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-androst-16-ene-3,17-diol diacetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 16β,17β-epoxy-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 (3α,5α)-androst-16-ene-3,17-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e

文献信息

• 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents
  作者：R. Eric Banks、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、G. Sankar Lal、Iqbal Sharif、Robert G. Syvret

  DOI：10.1039/c39920000595

  日期：——

  Members of a new series of solid, easily handled, storable, transportable, commercially viable, site-selective electrophilic fluorinating agents of the +N–F class (tradenamed Selectfluor reagents) have been synthesized via direct fluorination of monoquaternary salts of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——