4-甲氧基苯-1,2-二醇 | 3934-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲氧基苯-1,2-二醇
• 中文别名: 4-甲氧基-1,2-苯二酚
• 英文名称: 4-methoxycatechol
• 英文别名: 4-methoxybenzene-1,2-diol；4-Methoxy-brenzcatechin；1,2-dihydroxy-4methoxybenzene
• CAS: 3934-97-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: JXZABYGWFNGNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.825 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯-1,2-二醇 在 Agaricus bisporus tyrosinase 作用下， 生成 4-甲氧基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶邻苯二酚氧化与自杀灭活竞争速率的研究

  摘要：

  酪氨酸酶将儿茶酚类氧化成邻苯醌伴随着该酶的自杀失活。这些竞争过程的速率各不相同，取决​​于环取代基的性质。对于一系列 4 取代的儿茶酚，结构和反应速率之间的关系已经使用多元回归进行了检查。每个过程都发现了显着但不同的结构速率关系。短疏水取代基的氧化速率 (k1) 最大；对于失活率 (k2)，存在最佳取代基疏水性 (π ~ 0.7)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a20
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 nitrophenol oxygenase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Comparison of substituted 2-nitrophenol degradation by enzyme extracts and intact cells

  摘要：

  The first catabolic pathway enzyme, nitrophenol oxygenase, transforms o-nitrophenol (ONP) to catechol. Thirteen of 16 substituted nitrophenols tested were actively transformed by both enzyme preparations and intact cells yielding a wide range of K(m) (K(s)) and V(max). Individual chemicals in binary mixtures demonstrated competitive inhibition. Chemical and physical characteristics (electron withdrawal, size, and position of substitution on the 2-nitrophenol ring) affected degradation kinetics. The strongest correlations were between K(m) or V(max) values and electron withdrawal, though there was also evidence for effects relating to position and size of substitution on the aromatic ring. Kinetic parameters determined for enzyme preparations did not correlate to those determined for intact cells. Though enzyme reactivity ultimately determined whether a given chemical would be transformed, the transformation by intact cells was apparently affected by factors other than those directly impacting the initial catabolic enzyme.

  DOI：

  10.1021/es00051a018
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 Sodium sulfate-III 、 Sodium Hydrosulfite, 85per cent 在 4-甲氧基苯-1,2-二醇 、 氮气 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 Sodium Hydrosulfite, 85per cent 作用下， 以 水 为溶剂， 以to give crude 4-methoxycatechol (10A)的产率得到4-甲氧基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Lipogenesis inhibition by certain esters of substituted

  摘要：

  使用某些取代的2,3-二氢-1,4-苯并二氧环己烷羧酸的烷基酯作为哺乳动物的脂肪生成抑制剂。

  公开号：

  US04208424A1

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• Selective<i>Ortho</i>-Hydroxylation-Defluorination of 2-Fluorophenolates with a Bis(μ-oxo)dicopper(III) Species
  作者：Joan Serrano-Plana、Isaac Garcia-Bosch、Ryosuke Miyake、Miquel Costas、Anna Company

  DOI：10.1002/anie.201405060

  日期：2014.9.1

  The bis(μ‐oxo)dicopper(III) species [CuIII2(μ‐O)2(m‐XYLMeAN)]2+ (1) promotes the electrophilic ortho‐hydroxylation–defluorination of 2‐fluorophenolates to give the corresponding catechols, a reaction that is not accomplishable with a (η2:η2‐O2)dicopper(II) complex. Isotopic labeling studies show that the incoming oxygen atom originates from the bis(μ‐oxo) unit. Ortho‐hydroxylation–defluorination occurs

  双（μ-氧代）双铜（III）物种[Cu III 2（μ-O）2（m-XYL MeAN）] 2+（1）促进2-氟酚盐的亲电子邻羟基化-脱氟，得到相应的儿茶酚，反应不是accomplishable用（η 2：η 2 -O 2）亚铜（II）络合物。同位素标记研究表明，进入的氧原子源自bis（μ-oxo）单元。在分子内竞争中，与其他邻位取代基（例如氯或溴）选择性发生邻羟基化-脱氟。
• Amino Acids: Nontoxic and Cheap Alternatives for Amines for the Synthesis of Benzoxazoles through the Oxidative Functionalization of Catechols
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1002/adsc.201901096

  日期：2020.3.4

  was applied for the synthesis of benzoxazoles via a C(aryl)−OH functionalization of catechol derivatives and amines in ethanol at room temperature. In the next step, amino acids have been applied as nontoxic and cheap alternatives for amines. The obtained products were similar with the regular amines case. This is the first report about the application of amino acids as alternatives for primary amines

  纳米磁性的Fe 3 ö 4（NM-的Fe 3 ö 4）施加用于苯并恶唑的合成通过一个C（芳基）-OH在室温下在乙醇儿茶酚衍生物和胺的官能化。在下一步中，氨基酸已被用作胺的无毒且廉价的替代品。所得产物与常规胺的情况相似。这是关于氨基酸在有机合成中作为伯胺替代品的应用的第一份报告。此外，所提出的方法已成功地用于大规模合成所需产物。