(17E)-3α-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pregn-17(20)-en-16α-ol | 1606137-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3α-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pregn-17(20)-en-16α-ol
• 英文别名: (E)-3α-phthalimido-16-hydroxypregna-17(20)-ene
• CAS: 1606137-72-7
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃
• 分子量: 447.618
• InChiKey: NPJRNVUUSBZSPN-NEUBCASWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3α-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pregn-17(20)-en-16α-ol 在 manganese(IV) oxide 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (17E)-3α-aminopregn-17(20)-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  E-S-Salignone酰胺衍生物的合成和抗肿瘤作用。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21157
• 作为产物：
  描述：

  17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (17E)-3α-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pregn-17(20)-en-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  pregn-17（20）-en-3-胺衍生物的合成及抗转移作用

  摘要：

  合成了新的pregn-17（20）-en-3-胺衍生物，并使用趋化性试验评估了它们在人乳腺癌细胞中的抗转移作用。与阳性对照LY294002相比，PI3K抑制剂衍生物5a，19a，20a，19g，20f，5c，12e和12f表现出对趋化因子表皮生长因子（EGF）诱导的癌细胞迁移的显着抑制作用。特别地，化合物20f的IC 50低至0.03μM。初步的结构-活性关系研究表明，大多数3β取代的衍生物比那些3α-取代的衍生物更有效，条件是在C-16位没有取代的基团。此外，环D中的α，β-不饱和片段可能对它们的抗转移活性至关重要。对化合物20f的进一步研究表明对MDA-MB-231细胞的粘附，迁移和侵袭具有抑制作用。20f的抗转移作用机制可能是通过剂量依赖性方式抑制PI3K，Akt，PKCζ和整联蛋白β1的磷酸化而实现的。综合起来，新型甾体生物碱衍生物20f 可以进一步探索作为治疗人类转移性乳腺癌的有效抗转移剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.058

文献信息

• 一种抗乳腺癌转移作用的孕甾烷生物碱衍生 物及医药用途
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN104744547B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供一种具有抗乳腺癌细胞转移作用的孕甾烷生物碱衍生物或其药学上可接受的盐，其结构如通式I：其中，R1与R2分别独立的选自氢，碳原子数1‑8的直链或支链烷基，环烷基，不饱和的烷基，苄基，苯环取代的苄基；或者R1R2N为哌啶基或吡咯基；R3与R4分别独立的选自氢，羟基；或者R3R4共同代表羰基氧原子；R5与R6为不同的取代基分别独立的选自氢或甲基；所述药学上可接受的盐是指与无机酸或有机酸形成的盐，其中无机酸或有机酸选自盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，甲磺酸，苯甲磺酸，草酸，酒石酸，马来酸，柠檬酸或者抗坏血酸。本发明还提供了该类孕甾烷生物碱衍生物在制备抗乳腺癌转移药物方面的用途。