17α-iodoethynylandrost-4-en-17β-ol-3-one | 15505-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-iodoethynylandrost-4-en-17β-ol-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-17α-iodethinyl-4-androsten-3-on；17α-(iodoethynyl)testosterone；17α-Iodethinyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-17-(2-iodoethynyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 15505-87-0
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₂
• 分子量: 438.349
• InChiKey: XJNSSYRTICGMBD-SJFWLOONSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-iodoethynylandrost-4-en-17β-ol-3-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-17-羟基-17-(2-碘乙炔基)-10,13-二甲基-2,8,9,11,12,14,15,16-八氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 17α-iodoethynylandrosta- and 17α-(2-iodoethenyl) androsta-4,6-dien-17β-ol-3-ones as active site-directed photoaffinity ligands for androgen-binding proteins

  摘要：

  Unsaturated analogues of androst-4-en-17 beta-ol-3-one, each with a 17 alpha-iodoethynyl or 17 alpha-(2-iodoethenyl) substituent, were prepared, and their relative binding affinities (RBAs) for androgen-binding protein (ABP) were compared with those of 5 alpha-androstan-17 beta-ol-3-one, androst-4-en-17 beta-ol-3-one, androsta-4,6-dien-17 beta-ol-3-one, and androsta-1,4,6-trien-17 beta-ol-3-one. These binding studies indicate that the iodine[125I] analogues of 17 alpha-iodoethynyl and 17 alpha-[(E)-2-iodoethenyl] derivatives of androsta-4,6-dien-17 beta-ol-3-one and androsta-1,4,6-trien-17 beta-ol-3-one will have RBAs at least twice as great as that of 5 alpha-androstan-17 beta-ol-3-one. They can be prepared from 17 alpha-ethynylandrosta-4-en-17 beta-ol-3-one, the final synthetic step using N-[125I]iodosuccinimide, and are potential radioiodinated, active site-directed photoaffinity ligands for ABP and testosterone-binding globulin.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90027-7
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到17α-iodoethynylandrost-4-en-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘代炔烃的氨基羰基化有效合成炔基酰胺

  摘要：

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.001

文献信息

• Modified steroid hormones—XLVIII
  作者：C. Burgess、G. Cooley、P. Feather、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97922-0

  日期：1967.1

  Treatment of the lithium derivatives of 17α-ethynyl steroids with bromotrifluoromethane or heptafluoro-1-iodopropane in liquid ammonia afforded, respectively, the corresponding 17α-bromoethnynyl or 17α-iodoethynyl steroids in satisfactory yields.

  用溴三氟甲烷或七氟-1-碘丙烷在液氨中处理17α-乙炔类固醇的锂衍生物，分别以令人满意的产率得到相应的17α-溴乙炔基或17α-碘乙炔类固醇。
• Hofmeister, Helmut; Annen, Klaus; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 720 - 722
  作者：Hofmeister, Helmut、Annen, Klaus、Laurent, Henry、Wiechert, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• US4550100A
  申请人：——

  公开号：US4550100A

  公开（公告）日：1985-10-29