2-[(4-Cyanophenyl)formamido]propanoic acid | 1562411-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Cyanophenyl)formamido]propanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-cyanobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1562411-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09731735
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BWBWBMLSBAHWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Cyanophenyl)formamido]propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到2-(4-(cyano)phenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Münchnones 对 [60] 富勒烯的对映选择性环加成：有机催化与金属催化

  摘要：

  已经开发了基于有机化合物和金属盐的新型手性催化体系，用于对映选择性 [3 + 2] 环加成对富勒烯和烯烃进行 münchnones。这两种不同的方法在合成具有高水平对映体过量和中等至良好转化率的光学活性吡咯啉[3,4:1,2][60]富勒烯方面被证明是有效和互补的。吡咯并富勒烯羧酸衍生物的进一步官能化已通过酯化和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja500071k

文献信息

• Metallaphotoredox Decarboxylative Arylation of Natural Amino Acids via an Elusive Mechanistic Pathway
  作者：Manivel Pitchai、Antonio Ramirez、Don M. Mayder、Sankar Ulaganathan、Hemantha Kumar、Darpandeep Aulakh、Anuradha Gupta、Arvind Mathur、James Kempson、Nicholas Meanwell、Zachary M. Hudson、Martins S. Oderinde

  DOI：10.1021/acscatal.2c05554

  日期：2023.1.6

  The merger of photoredox and nickel catalysis for the decarboxylative arylation of carboxylic acids has evolved into an effective strategy to forge C–C bonds from readily available feedstock. Despite its rapid industrial adoption, the mechanism of this dual-catalyzed cross-coupling reaction has remained unclear and under-studied. Here, we propose an alternative mechanism for the photoredox–Ni dual-catalyzed

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。