(7-Benzyloxy-6-bromo-naphthalen-2-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 710328-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-Benzyloxy-6-bromo-naphthalen-2-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 710328-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 443.456
• InChiKey: OVBPQIJXYMFSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Benzyloxy-6-bromo-naphthalen-2-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-Phenyl-7-phenylmethoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis

  摘要：

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.065
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7-Benzyloxy-6-bromo-naphthalen-2-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis

  摘要：

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.065

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。