2-[4-(2,4-dioxopentan-3-yldiazenyl)phenyl]sulfonylguanidine | 69147-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2,4-dioxopentan-3-yldiazenyl)phenyl]sulfonylguanidine
• CAS: 69147-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 325.348
• InChiKey: FWWAGNGLVZCBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-4-(p-tolylazo)pyrazole 、 2-[4-(2,4-dioxopentan-3-yldiazenyl)phenyl]sulfonylguanidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到4-((2-amino-5,7-dimethyl-3-(4-tolyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)diazenyl)-N-(diaminomethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计、绿色合成和定制维生素 E TPGS 增强的吡唑并嘧啶 Niosomal 纳米载体作为潜在的抗肝癌和乳腺癌药物，具有增强的口服生物利用度

  摘要：

  VEGF 在癌症发展、血管生成和进展中起着至关重要的作用，主要是肝癌和乳腺癌。发现 VEGFR 抑制剂的新化学候选药物以开发比目前可用的候选药物索拉非尼和瑞戈非尼更有效的抗乳腺癌和抗肝癌药物至关重要，这些药物面临耐药性障碍和严重的副作用。在此，设计并合成了九种吡唑并嘧啶衍生物作为索拉非尼和瑞戈非尼类似物，并筛选了它们对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性和生长抑制活性，即乳腺癌（密歇根癌症基金会-7（MCF-7）、肝细胞癌（ HCC) 型 (HepG2)、肺癌 (A-549) 和人结肠直肠癌 116 (HCT-116))。在被测化合物中，化合物 1、2a、图 4b 和 7 显示了对所有上述细胞系的最高细胞毒活性，IC50 估计值从 6 到 50 μM 不等，其中化合物 7 对所有测试的化合物显示出最好的抑制活性。令人惊讶的是，与对照相比，化合物 7 对 VEGFR-2 蛋白表达水平的抑制效果最好（72

  DOI：

  10.3390/ph15030330