3,4-diiodo-2,5-dimethylpyrrole | 99968-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 3,4-diiodo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；3,4-Dijod-2,5-dimethyl-pyrrol
• CAS: 99968-72-6
• 化学式: C₆H₇I₂N
• 分子量: 346.937
• InChiKey: LKGXMVHMLSGVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-2,5-dimethylpyrrole 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到3,4-diiodo-2-methyl-5-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  New Iodo- and Nitro-substituted Pyrroles

  摘要：

  用碘处理 2,5-二甲基-4-乙氧羰基-和 2,5-二甲基-4-羧基吡咯，可得到 3-碘-2,5-二甲基-4-乙氧羰基-和 3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯。经证实，3-碘-2,5-二甲基-4-乙氧羰基吡咯与亚硝酸银加热反应生成 2,5-二甲基-3-硝基-4-乙氧羰基吡咯，同一试剂氧化 3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯生成 3,4-二碘-2-甲基-5-甲酰基吡咯。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0013-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 生成 3,4-diiodo-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pieroni; Nocentini, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 354

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 3,4-diiodo-2,5-dimethylpyrrole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3,5-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,4-diiodo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole with thioamides

  摘要：

  3,4-Diiodo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole reacted with thioacetamide in polar solvents or under solvent-free conditions to give 2,4,6-trimethyl-5H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole. The major product in the reaction of the title compound with thiobenzamide was 3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010084

文献信息

• Oxidation of 2,5-Dialkylpyrrole Derivatives with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Daniel Gryko、Roman Voloshchuk、Michał Gałęzowski

  DOI：10.1055/s-0028-1088005

  日期：2009.4

  A new four-step procedure for the synthesis of 2,5-diformylpyrrole from hexane-2,5-dione was developed. The oxidation reaction of substituted 2,5-dialkylpyrroles with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) has been studied in detail. It was found that the outcome of the reaction strongly depends on the substituents present on the pyrrole moiety and on the reaction conditions. N-Tosyl- and N-mesyl-protected

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺
• 269. The molecular structure of pyrrole and some of its simple derivatives, from electric dipole moment measurements
  作者：Helmer Kofod、L. E. Sutton、J. Jackson

  DOI：10.1039/jr9520001467

  日期：——
• Treibs; Kolm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 176,195
  作者：Treibs、Kolm

  DOI：——

  日期：——