4-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧醛 | 52526-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧醛
• 英文名称: 4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxybenzothiophen-2-carbaldehyd；4-methoxy-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde；4-Methoxy-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 52526-31-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: IDKQXEZVDUAOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三(三甲基硅)胺 、 四甲基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.5h， 以83%的产率得到4-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  四甲基氟化铵和三（三甲基甲硅烷基）胺原位生成的酰胺基催化杂芳烃的催化质子化α-甲酰化

  摘要：

  DMF溶液中的杂芳烃甲酰化反应是在由四甲基氟化铵（TMAF）和三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺基催化剂存在下进行的。反应在室温下进行，并且操作简单。各种杂芳烃，包括苯并噻吩，噻吩，苯并噻唑，恶唑和吲哚衍生物，可以被甲酰基化，具有高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00247

文献信息

• Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine
  作者：Masanori Shigeno、Yuki Fujii、Akihisa Kajima、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00247

  日期：2019.4.19

  Heteroarene formylations in DMF solution proceed in the presence of an amide base catalyst generated in situ from tetramethylammonium fluoride (TMAF) and tris(trimethylsilyl)amine (N(TMS)3). The reaction proceeds at room temperature and has an operationally simple procedure. Various heteroarenes, including benzothiophene, thiophene, benzothiazole, oxazole, and indole derivatives, can be formylated

  DMF溶液中的杂芳烃甲酰化反应是在由四甲基氟化铵（TMAF）和三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺基催化剂存在下进行的。反应在室温下进行，并且操作简单。各种杂芳烃，包括苯并噻吩，噻吩，苯并噻唑，恶唑和吲哚衍生物，可以被甲酰基化，具有高度的官能团耐受性。