(E)-2-<5'-(1-propynyl)-2,2'-bithien-5-yl>ethenyldimethylphenylsilane | 137204-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (E)-2-<5'-(1-propynyl)-2,2'-bithien-5-yl>ethenyldimethylphenylsilane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E)-2-[5-(5-prop-1-ynylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]ethenyl]silane
• CAS: 137204-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₀S₂Si
• 分子量: 364.607
• InChiKey: LUFGWPSDVPXYPM-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<5'-(1-propynyl)-2,2'-bithien-5-yl>ethenyldimethylphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.6%的产率得到5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)

  摘要：

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021778
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene 、 (E)-2-(5-trimethylstannyl-2-thienyl)ethenyldimethylphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64.3%的产率得到(E)-2-<5'-(1-propynyl)-2,2'-bithien-5-yl>ethenyldimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)

  摘要：

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021778